Илья Леенсон - Язык химии. Этимология химических названий
Очень сильный акцептор электронов 2,3,5,6‑тетрахлор-п-бензохинон имеет тривиальное название хлоранил, потому что был получен действием хлора на анилин. 2,5‑Диметилбензо-1,4‑хинон был найден в буковом дегте и назван флороном (по‑гречески phloios – «кора»); его гидрированное производное называется гидрофлороном. Метилбензохинон с эпоксидной и гидроксильной группой в молекуле получил название терреевой кислоты (хотя это вовсе не кислота) – от патогенных плесневых грибов Aspergillus terreus, обитающих также в земле (лат. terra).
В хиноне два атома кислорода, поэтому вещество, в котором к шестичленному циклогексановому кольцу присоединено шесть атомов кислорода, получило название трихиноила. В 1839 году немецкий химик Гуго Райнш (1809–1884) получил 1,2-‑дигидроксибензол, который назвали пирокатехином (другое название – катехол). В этих терминах – греческий корень pyr («огонь») и малайское название акации катеху (Acacia catechu), в экстракте которой находятся дубильные вещества. Среди них – несколько изомеров полифенола катехина (они являются сильными антиоксидантами и содержатся в чае, черном шоколаде, многих плодах и ягодах). При сухой перегонке экстракта катеху и был получен пирокатехин. Последний изомер, 1,3‑дигидроксибензол, был синтезирован только в 1864 году австрийскими химиками Генрихом Глазивецем (1825–1875) и Людвигом Бартом (1839–1890). Этот изомер называется резорцином, от лат. resina – «смола» и «орцин» (орсин, орсейль) – темно-фиолетовый краситель, извлекаемый из некоторых лишаев. Резорцин действительно применяется при изготовлении красителей. орсином (или орцином) называется также 3,5‑дигидрокситолуол, который образуется при сухой перегонке орселлиновой кислоты. Триметилрезорцин называется мезорцином; по‑гречески mesos – «средний, промежуточный»: в мезорцине одна метильная группа расположена между двумя гидроксильными.
Из коры дерева Vatica rassak, растущего на Филиппинах и в других тропических азиатских странах, группа японских химиков выделила в 2000 году полифенол, который, в соответствии с латинским названием дерева, получил необычное название ватиканол.
В продуктах сухой перегонки древесины некоторых деревьев содержится монометиловый эфир пирокатехина – гваякол (2‑метоксифенол), который применяется для синтеза ванилина и лекарственных средств. Этот термин пришел в европейские языки через испанский (guayaco); на острове Гаити гваяковым называют дерево, из древесины которого был получен гваякол. По-английски «гваякол» пишется по шаблону испанского: guaiacol. По этому поводу американский химик Айра Ремсен (1846–1927), в лаборатории которого был открыт сахарин, считал, что химики должны быть грамотными и человек, пишущий с ошибкой название гваякола, не может считаться хорошим химиком-органиком. В этом смысле русским химикам повезло.
Если в молекулу гваякола ввести (в положении 5) винильную группу, получится 5‑винил-2‑метоксифенол. Это вещество получило название гесперетола, потому что содержится (в виде глюкозида) в ярко-оранжевой кожуре цитрусового растения померанца (Hesperidium). В греческой мифологии Геспериды – дочери Геспера, охраняющие золотые яблоки (слово «померанец» – искаженное новолат. pomum aurantium, в переводе «золотое яблоко»). Соответствующая гесперетолу кислота (карбоксил в боковой цепи) называется гесперетиновой. Ее изомер называется феруловой кислотой; она содержится во многих растениях, в том числе в феруле – многолетнем травянистом растении семейства Зонтичные. Любопытно, что на латыни ferula – «прут, розга»: сухие стебли растений употреблялись в античной и средневековой школе для наказания учеников. Еще одна метоксильная группа превращает феруловую кислоту в синаповую (4‑гидрокси-3,5‑диметоксикоричную). Последняя содержится (в виде эфира) в горчичном масле, откуда и получила свое название (на латыни «горчица» – sinapis, см. также синигрин). Соответствующий спирт называется синапиловым.
В куркуме содержится куркумин, в молекуле которого две «гваякольные» группы соединены таким мостиком: –СН=СН – СО – СН2–СО – СН=СН–. Куркумином окрашивают в желтый цвет кондитерские изделия, масло, сыры (пищевая добавка Е100). Название растения происходит от араб. kurkum – «шафран» (он же крокус).
Необычно природное производное пирокатехина, содержащее в боковой цепи неразветвленную цепочку из 15 атомов углерода. Оно содержится в японском лаке и называется урушиолом: уруши – по‑японски «лак». Диметиловый эфир пирокатехина (1,2‑диметоксибензол) называется вератролом. Это вещество образуется при декарбоксилировании вератровой кислоты (диметилового эфира пирокатехиновой кислоты). вератровая кислота присутствует в свободном состоянии в семенах растений рода Veratrum (к ним относится, например, сабадилла) и образуется при расщеплении многих алкалоидов. В чемерице белой (Veratrum album) содержится алкалоид иервин, название которого происходит от jervina – одного из названий чемерицы белой. В кукольнике – чемерице Лобеля (Veratrum lobelianum) – содержатся алкалоиды вератрин и вератридин. Ядовитые алкалоиды морозника – чемерицы черной – вызывают чихание и кашель. Интересно, что латинское название растений veratrum (от verus – «правда», verax – «говорящий правду») происходит от идущей с античных времен веры в то, что чихание после сказанных слов подтверждает их истинность.
В кожуре винограда и других фруктов, в какао, орехах, в красном вине содержится ресвератрол (3,5,4'-тригидроксистильбен). Некоторые растения выделяют это вещество для защиты от паразитов. А назвали его, просто «объединив» слова «резорцин» и «вератрол».
Многим знаком сильный гвоздичный запах аллильного производного гваякола – эвгенола (4‑аллил-2‑метоксифенола), потому что он входит в состав пасты для временного пломбирования зубного канала; его используют также в парфюмерии. Эвгенол – основная составная часть гвоздичного масла, он содержится также в масле лавра. А назван он так потому, что в эфирном масле из высушенных бутонов тропического гвоздичного дерева Eugenia aromatica его содержание достигает 95 %. Интересно, что растение получило название в честь австрийского генералиссимуса принца Евгения Савойского (1663–1736). изоэвгенол отличается от эвгенола только положением двойной связи в боковой цепи (пропенил вместо аллила); при этом запах вещества изменяется от гвоздичного до мускатного.
Еще одно производное пирокатехина – сафрол (3,4‑метилендигидрокси-1‑аллилбензол) – является главным компонентом сассафрасового масла, которое получают перегонкой с водяным паром древесины, коры и плодов деревьев и кустарников семейства Лавровые, рода Sassafras. Молекула сафрола отличается от молекулы упомянутого ранее миристицина только отсутствием группы OCH3. Близкий по строению к сафролу 2,5‑диметокси-3,4‑метилендиги-дрокси-1‑аллилбензол, главная составная часть эфирного масла плодов петрушки, называется апиолом или камфорой петрушки. На латыни apium – «петрушка», а также «сельдерей». Аромат цветущего сельдерея привлекает пчел, отсюда его латинское название, от лат. apis – «пчела». А еще апиол – сильный спазмолитик. Если в молекулу апиола ввести четвертую гидроксильную группу, получится четырехатомный фенол, 1,2,3,4‑тетрагидроксибензол, который соответственно назвали апинолом (апионолом).
Из трехатомных фенолов самый известный – пирогаллол (1,2,3‑тригидроксибензол). Он образуется при пиролизе (декарбоксилировании) галловой кислоты, которая в виде ее эфиров содержится в чернильных орешках – галлах. Для получения чернил к соку из галлов добавляли железный купорос или другие соли железа. На воздухе полученный раствор приобретал глубокий фиолетово-черный цвет. Реакция эта очень чувствительная: окраска появляется даже с очень малым количеством железа. Еще в XVII веке британский физик и химик Роберт Бойль (1627–1691) установил, что «одна крупинка купороса, растворенная в таком количестве воды, которое в шесть тысяч раз превышает ее вес, способна дать с дубильным орешком пурпурную настойку». Добавление к чернилам камеди – густого сока некоторых деревьев, например вишневого – придавало чернилам красивый блеск. Чернила эти очень устойчивы; сохранились, например, написанные ими средневековые рукописи. Действием на галловую кислоту концентрированной серной кислотой получают руфигалловую кислоту (руфигаллол) красного цвета, откуда и название (от лат. rufus – «ярко-красный»).
