Илья Леенсон - Язык химии. Этимология химических названий
Две изомерные гидроксикоричные кислоты называются кумариновой (цис-изомер) и орто-кумаровой кислотами. Первая легко отщепляет воду с образованием лактона кумарина, душистого вещества с запахом свежего сена. Кумарин содержится во многих растениях, в том числе в плодах диптерикса душистого, от которого и получил название: на языке тупи-гуарани это растение называется кумару, а латинское название – Coumarouna odorata (синоним – Dipteryx odorata). В коре волчеягодников (Daphne alpina, Daphne mezereum и др.) содержится в виде глюкозида 7,8‑дигидроксикумарин, получивший название дафнетин. Жгучий ядовитый сок плодов этих растений содержит дитерпеновые соединения, в молекулах которых имеется редкий для природных соединений циклогептановый цикл, сопряженный с циклопентановым и циклогексановым.
При восстановлении кумарина или орто-кумаровой кислоты образуется орто-гидроксикумаровая кислота, названная мелилотовой, потому что она была найдена в растении донник лекарственный (Melilotus officinalis). Ее пара-изомер называется флоретиновой кислотой, потому что эта кислота (она же гидроксикоричная) была получена из флоретина – производного флороглюцина. При нагревании некоторых солей флоретиновой кислоты образуется 2‑этилфенол, названный флоролом. Лактон пара-гидроксикумариновой (умбелловой) кислоты называется умбеллифероном, который в свободном состоянии находится в цветах ромашки и может быть получен сухой перегонкой смол зонтичных растений Umbelliferae (отсюда и название; а umbella на латыни – «зонтик»). Еще одно душистое вещество, лактон тригидроксикоричной кислоты, получило название эскулетин от конского каштана (Aesculus). А гликозид эскулетина называется эскулином.
Цикламенальдегид (3-(4‑изопропилфенил)-2‑метилпропаналь) имеет запах цветков цикламена, а разбавленный раствор жасминальдегида (транс-2‑бензилиденгептаналя) напоминает запах цветов жасмина. Некоторые альдегиды содержатся в природных источниках в значительных количествах. Например, в кассиевом масле может быть до 75 % коричного альдегида, а в цейлонском коричном масле – даже 90 %.
Простейший ароматический кетон – ацетофенон (название – от "ацетона" и "фенила") обладает снотворным действием. Отсюда еще одно название этого кетона – гипнон, от греч. hypnos – «сон» (в греческой мифологии Гипнос – бог сна). Соответственно, продукт альдольной конденсации двух молекул ацетофенона (с отщеплением молекулы воды) называется дигипноном. Производное ацетофенона с гидроксильным и метоксильным заместителями в бензольном кольце называется пеонолом; это вещество найдено в эфирном масле из корня пиона уклоняющегося (Paeonia anomala), отсюда и название. Изомер пеонола называется апоцинином. Впервые он был получен (в 1883 году) из корней кутры коноплевой (Apocynum cannabinum), которая была известна как эффективное средство для лечения заболеваний сердца. Молекулу апоцинина можно получить из молекулы ванилина заменой альдегидной группы на ацетильную; отсюда другое название апоцинина – ацетованиллон. Производное ацетофенона с двумя гидроксильными группами (как в резорцине) называется резацетофеноном, а с тремя (как во флороглюцине) – флорацетофеноном. При удлинении алкильной группы в молекуле ацетофенона получаются, соответственно, бутирофенон, валерофенон, капрофенон и т. д.
Непредельный ароматический кетон С6Н5СН=
СНСОС6Н5 называется халконом. По-гречески chalkos – «медь»; конечно, в халконе нет меди, но это вещество имеет желтый цвет, что и дало повод его так назвать. Аналогично был назван флавоноид аурон, от лат. aurum – «золото».
Гидроксильную и метоксильную группу в бензольном кольце (кольцо присоединено к этильной группе в метилэтилкетоне) содержит цингерон – жгучий и ароматный компонент имбиря (латинское название имбиря zingiber, английское – ginger). А от японского названия имбиря (shoga) произведено название другого содержащегося в нем едкого вещества – шогаола, производного деценона. Очевидно название еще одного компонента имбиря – гингерола (производное деканона).
К двухосновным ароматическим кислотам относятся три изомерных – орто-фталевая, мета-фталевая (она же изофталевая) и пара-фталевая (терефталевая) – кислоты. Первая из них получается (в виде фталевого ангидрида) при окислении нафталина, откуда и получили название эти соединения, включая хорошо известный индикатор фенолфталеин – продукт конденсации двух молекул фенола и молекулы фталевого ангидрида. Метилпроизводное изофталевой кислоты (5‑метил-1,3‑бензолдикарбоновая кислота) называется увитиновой кислотой, потому что она была синтезирована путем конденсации пировиноградной кислоты, а uva на латыни (и на итальянском) – «виноград». При конденсации пировиноградной кислоты с аммиаком образуется «пиридиновый аналог» увитиновой кислоты, который назвали увитоновой кислотой. Тривиальное название диметилпроизводного изофталевой кислоты, кумидиновая кислота, имеет то же происхождение, что и «кумол» – от растения Cuminum cyminum. терефталевая кислота была выделена в середине XIX века из продуктов окисления скипидара (терпентинного масла), так что происхождение первой части термина такое же, как и у теребиновой кислоты (от латинского названия дерева Pistacia terebinthus). Из изомерных бензолтрикарбоновых кислот этимология гемимеллитовой уже рассматривалась. тримеллитовая кислота (1,2,4‑бензолтрикарбоновая) названа так потому, что она трехосновная, вторая же часть – от меллитовой кислоты, из которой можно получить тримеллитовую. А название тримезиновой кислоты (симметричной 1,3,5‑бензолтрикарбоновой), которую тоже можно получить из меллитовой, имеет то же происхождение, что и название углеводорода мезитилена (с добавлением префикса «три»).
Из эфирного масла вечнозеленого растения Asarum europaeum (копытень европейский) была выделена 2,4,5‑триметоксибензойная кислота, получившая тривиальное название азароновой. А сходный по строению 1,2,4‑триметокси-5‑пропенилбензол (он содержится в летучем масле аира и копытня) был назван азароном. В эфирном масле филиппинского дерева канариума содержится 3,4,5‑триметоксиаллилбензол, он же элемицин. Английское название этого дерева elemi canary tree, эфирное масло называется элеми, отсюда и химическое название. В ряде эфирных масел содержатся также пахучие вещества с необычными названиями элемен и элеман. Они относятся к моноциклическим сесквитерпеноидам. Из многих природных смол при их сплавлении со щелочами можно получить 3,4‑дигидроксибензойную (протокатеховую) кислоту. Первая часть ее тривиального названия происходит от греч. protos – «первый», а вторая – от растения катеху (см. пирокатехин).
Изобутиловый эфир фенилуксусной кислоты содержится в эфирном масле розы эглантерия (англ. еglantyne), откуда и его тривиальное название эглантин. А по‑английски eglantine и по‑французски églantine – это «шиповник».
Еще врачи античной эпохи – грек Гиппократ и римлянин Цельс рекомендовали применять экстракт из коры ивы в лечебных целях. В 1828 году из коры серебристой ивы Salicis alba был выделен горький глюкозид салицин. В 1938 году итальянский химик Рафаэль Пириа (1814–1865), работая в то время в Париже, расщепил гидролизом салицин, отделив глюкозу от ароматического компонента. Последний образовался в виде салицилового альдегида. Сплавив его с гидроксидом калия, Пириа получил салициловый спирт (салигенин) и салициловую кислоту (2‑гидроксибензойную). Широкую известность приобрело ее ацетилированное производное, ацетилсалициловая кислота, она же аспирин. Второе название (его предложил главный фармаколог компании «Байер» Генрих Дрезер, 1860–1924) происходит от нем. acetylierte Spirsäure – «ацетилированная спираевая кислота». Спираевой кислотой (от Spiraea – род растений семейства Розоцветные) в XIX веке называли салициловую кислоту. От «фенола» и «салицина» происходит название салофена – салицилового эфира ацетил-пара-амидофенола. А фениловый эфир салициловой кислоты (фенилсалицилат) применяется как лекарственное средство под названием салол.
