Илья Леенсон - Язык химии. Этимология химических названий
Две молекулы салицилового альдегида, связанные этилендииминовым мостиком, образуют с атомом кобальта комплекс салькомин. Он интересен тем, что 1 см3 этого красного порошка способен избирательно и обратимо поглотить из воздуха около 40 см3 кислорода!
Из метилового эфира салициловой кислоты (метилсалицилата) почти целиком состоит эфирное масло гаультерии лежачей – растения семейства Вересковые; от его латинского названия Gaultheria procumbens происходит синоним метилсалицилата – гаультеровое масло. Сложные эфиры салициловой кислоты и альфа– и бета-нафтола назвали, не мудрствуя лукаво, просто альфолом и бетолом.
Замещенные (рядом с карбоксильной группой) производные салициловой кислоты называются анакардиновыми кислотами. Они были выделены из кожуры орехов кешью (Anacardium occidentale). Растение же названо так из‑за сердцевидной формы его плодов (от греч. ana – «вверх» и kardia – «сердце»). Некоторые из этих кислот с длинными боковыми цепями обладают сильным бактерицидным действием. При отщеплении же карбоксильной группы получается производное фенола, названное карданолом (он также имеет ряд практических применений).
Название 3,4‑метилендиоксибензойной (пиперониловой) кислоты произошло от соответствующего альдегида пипероналя, окислением которого получается эта кислота. А пиперональ был получен из алкалоида черного перца (лат. Piper nigrum) – пиперина. Необычно то, что пиперин был выделен (в 1819 году) из плодов черного перца не химиком или ботаником, а знаменитым датским физиком Хансом Кристианом Эрстедом (1777–1851), открывшим связь между электричеством и магнетизмом. Пиперональ был также выделен из цветков гелиотропа и сирени. Отсюда другое его название – гелиотропин. Под действием соляной кислоты пиперональ претерпевает необычную для органических соединений реакцию – он распадается на протокатеховый альдегид и… свободный углерод. Пиперин же при гидролизе спиртовой щелочью разлагается на пиперидин и пипериновую кислоту. Она отличается от пиперониловой наличием двух сопряженных двойных связей в боковой цепи.
При омылении алкалоида атропина образуется уже упоминавшаяся троповая (3‑гидрокси-2‑фенилпропановая) кислота. При ее нагревании со щелочью происходит отщепление воды, и образуется атроповая (α-фенилакриловая) кислота. Если же дегидратацию проводить при сильном нагреве с концентрированной соляной кислотой (в запаянной ампуле), то получается изатроповая (изоатроповая) кислота. Она по сравнению с атроповой кислотой имеет удвоенную брутто-формулу, но совершенно другое строение (два сконденсированных цикла). Гидрирование атроповой кислоты дает гидратроповую (α-фенилпропионовую) кислоту. То есть в этом названии «гидр» – не от «воды», а от «водорода». Изомер троповой кислоты, 2‑гидрокси-2‑фенилпропановая кислота, называется атролактиновой кислотой – название получено из названий атропина и молочной кислоты (англ. lactic acid).
В 1838 году Ф. Вёлер и Ю. Либих окислением алкалоида наркотина получили опиановую кислоту. В бензольном кольце ее молекулы, помимо карбоксильной, имеются две метоксильные и одна альдегидная группы. Окислив опиановую кислоту перекисью свинца, Вёлер получил вещество, отвечающее по содержанию углерода и водорода половинной формуле опиановой кислоты, и потому, «изомеризовав» название, окрестил ее гемипиновой кислотой (от греч. hemi – «полу-»). Впоследствии оказалось, что Вёлер ошибся: гемипиновая кислота имеет вдвое большую молекулярную массу. Сейчас ее получают из лигнина. Изомеры гемипиновой кислоты получили название метагемипиновой и изогемипиновой кислоты.
Из ароматических кислот с гидроксильной группой в боковой цепи следует отметить также миндальную (гидрок-сифенилуксусную), которая образуется при кислотном расщеплении амигдалина. Отсюда ее английское название: amygdalic acid, а немецкое (Mandelsäure) произошло от нем. Mandel – «миндаль». Отсюда и названия производных миндальной кислоты, например ее нитрила (манделонитрил), солей и эфиров (манделаты).
Из сульфопроизводных ароматических кислот самый знаменитый – имид 2‑сульфобензойной кислоты – сахарин, названный так за очень сладкий вкус (сахарин в 400–500 раз слаще сахарозы и используется как пищевая добавка Е954). Сахарин плохо растворяется в холодной воде и часто применяется в виде хорошо растворимой и прекрасно кристаллизующейся натриевой соли, которая поэтому получила название кристаллоза. Еще более сладким вкусом, чем натриевая, обладает аммониевая соль сахарина – сукрамин. Его название происходит от англ. sucrose – «сахароза».
Если на нитрил бензойной кислоты (бензонитрил) подействовать металлическим натрием, произойдет его тримеризация с образованием циклического киафенина; название произведено от цианогрупп (их в исходных молекулах три) и слова «фенол».
Простейший ароматический амин – анилин. У этого вещества, как и у его названия, длинная история, в которой принимали участие многие химики. Впервые анилин получил в 1826 году немецкий химик Отто Унфердорбен (1806–1873), причем из разных источников – из масла оленьего рога и при термическом разложении индиго. Он назвал полученное вещество кристаллином из‑за способности давать кристаллические соли с серной и фосфорной кислотами. Немецкий химик Фридлиб Рунге (1794–1867) выделил анилин из каменноугольной смолы и назвал его кианолом, от греч. kyanos – «темно-синий»: вещество при окислении окрашивалось в синий цвет. В 1840 году эксперимент Унфердорбена с индиго повторил петербургский академик Юлий Федорович (Карл Юлиус) Фрицше (1808–1871). Именно он назвал это маслянистое вещество анилином. Название происходит от порт. anil – «индиго»; в португальский язык слово пришло из арабского (al nil), а в арабский – из санскрита, на котором nīla – «темно-синий». Анилин образуется из индиго под действием сильной щелочи. В 1841 году основатель первой русской школы химиков-органиков Николай Николаевич Зинин (1812–1880) открыл очень важную реакцию – способ получения ароматических аминов восстановлением нитропроизводных. С помощью этой реакции он из нитробензола получил анилин и назвал его бензидамом. Наконец, в 1843 году немецкий химик А. В. Гофман (1818–1892) под впечатлением от работ Зинина провел детальные исследования свойств анилина и показал, что кристаллин Унфердорбена, кианол Рунге, анилин Фрицше и бензидам Зинина – это одно и то же вещество. Сейчас название «анилин» широко известно благодаря анилиновым красителям.
2,4,6‑Триметиланилин называется мезидином, от "мезитилена" и "анилина". 2,3,4,5‑Тетраметиланилин называется пренидином, по аналогии с упоминавшейся ранее бензолтетракарбоновой (пренитовой) кислотой. Производное анилина и уксусной кислоты (ацетанилид С6Н5NHCOCH3) называется антифибрином. Название это было дано в XIX веке, когда ацетанилид пытались применять в медицине в качестве противолихорадочного и жаропонижающего средства (по‑немецки средство называлось Fiebermittel, от Fieber – «жар, лихорадка»). Метилацетанилид имеет тривиальное название экзальгин. Он также был предложен в XIX веке как болеутоляющее средство; название происходит от греч. ех – «из, от, вне» и algos – «боль» (см. анальгин, с отрицательной приставкой «ан»). Симметричный тринитроанилин называется пикрамидом, потому что под действием щелочи переходит в пикриновую кислоту. При окислении анилина образуется индамин, название которого (от «индиго» и «амина») отражает синий цвет красителя и источник получения.
2‑Аминобензойная кислота называется антраниловой. Ее название происходит от греч. anthrax – «уголь» и nīla, что на санскрите означает «темно-синий». Впервые эту кислоту выделили из природного индиго, а сейчас, наоборот, индиго и ряд других красителей синтезируют из антраниловой кислоты. Раньше ее получали из нафталина, который содержится в каменноугольной смоле (эту смолу получают при коксовании угля, отсюда и «антра» в названии кислоты). Лактам антраниловой кислоты называется антранилом. Тривиальное название бутезина, бутилового эфира 4‑аминобензойной кислоты, получено, вероятно, путем сокращения терминов "бутил", "бензол" и "анилин". Широко известны другие производные 2‑аминобензойной кислоты: этиловый эфир (анестезин, он же бензокаин) и 2‑диэтиламиноэтиловый эфир (новокаин). Название обезболивающего препарата происходит от греч. anaisthesia – «нечувствительность» (а бензокаин – от «бенз» и «кокаина»). Когда в 1898 году немецкий химик Альфред Эйнхорн (1857–1917) синтезировал замену природному кокаину (который также обладает местноанестезирующим действием), ее назвали «новым кокаином» – новокаином, хотя по химическому строению эти соединения не имеют между собой ничего общего. А когда в 1924‑м немецкий химик Р. М. Вильштеттер синтезировал оптический изомер кокаина – псевдококаин, его виннокислую соль назвали псикаином.
