Илья Леенсон - Язык химии. Этимология химических названий
2‑Метил-5‑изопропилфенол называется карвакролом. Это вещество с характерным острым ароматом присутствует в эфирных маслах ряда растений. Его название происходит от лат. carvi – «тмин» и acer – «острый, едкий». В названии мезитола (2,4,6‑триметилфенола) тот же корень, что и в «мезитилене», от греч. mesos – «средний, срединный»: в этом феноле гидроксил находится между метильными группами.
Метиловый и этиловый эфиры фенола называются анизолом и фенетолом. Первый термин произошел от греч. anison – «анис» или «сладкий укроп». Анизол образуется при перегонке анисовой (4‑метоксибензойной) кислоты, он обладает приятным запахом и используется, как и фенетол, в производстве душистых веществ. Второй же термин, фенетол (он же этоксибензол), – это просто сокращение от «фенил» и «этил» с «масленым» суффиксом «ол». Аналогичным способом этоксианилины получили название фенетидинов, с «пиридиновым» суффиксом. Если в молекуле анизола в пара-положении присутствует пропенильный радикал, то транс-изомер такого вещества называется анетолом. Это ароматическое вещество содержится в эфирных маслах разных растений, в том числе в анисовом, а название получило от греч. anethon – «укроп». Если в молекуле анетола заменить метоксильную группу гидроксильной, получится анол (4‑пропенилфенол). Изомер анетола, пара-аллиланизол, называется эстраголом, поскольку является основным компонентом эфирного масла многолетнего травянистого растения эстрагона. Если же в молекуле анизола в пара-положении находится аминогруппа, то получается анизидин (суффикс «идин» в азотсодержащих соединениях используется по аналогии с «пиридином», например в таких названиях, как «акридин», «бензидин», «гуанидин», «пиперидин», «пиримидин», «пирролидин», «толуидин», «уридин» и др.).
Два производных фенола – хавикол (4‑пропенилфенол) и хавибетол (2‑метокси-5‑пропенилфенол) содержатся в масле, получаемом из листьев бетеля (Chavica betle) рода Перец. На санскрите «перец» – cavika.
Этиламинопроизводное фенола HOC6H4CH2CH2NH2 – алкалоид тирамин, влияющий на процессы возбуждения и торможения в нервной системе. Тирамин найден в спорынье, гниющих тканях, сыре. Его название получено сокращением терминов «тирозин» и «амин». Введение в молекулу тирамина диметиламиногруппы HOC6H4CH2CH2N(СH3)2 дает алкалоид гордеин, который содержится в проростках ячменя («ячмень» на латыни hordeum).
Из нитропроизводных фенола самое важное – 2,4,6‑тринитрофенол, он же пикриновая кислота. Такое название ей дал французский химик Жан Батист Андре Дюма (1800–1884), произведя его от греч. pikros – «горький»: водный раствор этой твердой кислоты имеет нестерпимо горький вкус. Как сама кислота, так и ее соли взрывчаты; ко времени Русско-японской войны эта кислота под названием мелинит (от греч. melinos – «цвета айвы») получила очень широкое распространение в военном деле. Вот как описал действие этой взрывчатки Луи Буссенар в популярной когда‑то книге «Капитан Сорви-голова»: «…буры навели свою прекрасно замаскированную ветками пушку на большое орудие бронепоезда… Бронированная стена корпуса была снята, словно резцом, а снаряд, начиненный этим дьявольским веществом – мелинитом, взорвался на левой цапфе английского орудия. Страшный удар вдребезги разбил мощный стальной лафет, смял механизм наводки и припаял пушку к башне». Мелинит называли также лиддитом – от города Лидда в английском графстве Кент, в окрестностях которого были произведены первые опыты с этим взрывчатым веществом. При действии на пикриновую кислоту хлорной извести происходит полное расщепление ее молекулы, и образуется трихлорнитрометан CCl3NO2, который получил название хлорпикрина. Дополнительный гидроксил между двумя нитрогруппами в молекуле пикриновой кислоты дает стифниновую кислоту (тринитрорезорцин); как и многие многоатомные фенолы, это вещество обладает вяжущими свойствами, откуда и получило свое название (от греч. stryphnos – «терпкий, вяжущий»). А если одну нитрогруппу в пикриновой кислоте (которая находится в орто-положении к гидроксильной) восстановить до аминогруппы, получится пикраминовая кислота.
Сульфопроизводное фенола (группы ОН и SO3H в орто-положении) обладает сильным дезинфицирующим действием и раньше применялось вместо карболовой и салициловой кислот при хирургических операциях. Отсюда тривиальные названия этого вещества – асептол (от греч. sepsis – «нагноение» с отрицательной приставкой) и со-цоловая кислота (от греч. sozein – «спасать, избавлять»).
Тривиальные названия имеют многие многоатомные фенолы и их производные. Самый известный 1,4‑изомер называется гидрохиноном, поскольку он получается при гидрировании хинона (бензохинона). Впервые гидрохинон получили в 1820 году французские химики Пьер Жозеф Пеллетье (1788–1842) и Жозеф Бьенеме Каванту (1795–1877) путем сухой перегонки хинной (1,3,4,5‑тетрагидроксициклогексанкарбоновой) кислоты, которая впервые была выделена из цинхоны – коры хинного дерева (на кечуа, языке перуанских индейцев, – kinakina). Тот же корень в словах хинин, хиноидный, «хинолин» и др. При восстановлении гидрохинона образуется 1,4‑циклогександиол, который назвали хинитолом. Следует упомянуть, что Пеллетье в течение своей не очень долгой жизни впервые выделил хлорофилл, стрихнин, бруцин, колхицин, вератрин, хинин, цинхонин, кониин, нарцеин и ряд других алкалоидов. В его честь назван алкалоид пельтьерин, содержащийся в коре гранатового дерева.
Специалистам по свободным радикалам хорошо известен гальвиноксил, но мало кто знает, что это название дано по имени американского химика Гальвина М. Коппингера, который синтезировал радикал в 1957 году, а назвать его так предложил в 1960 году Нил Бартлет (1932–2008), прославившийся открытием соединений благородных газов.
Многие производные хинона (обычно 1,4‑бензохинона) найдены в природе. Их названия отражают источник выделения. Так, из грибка Penicillium spinulosum был выделен спинулозин; из Penicillium phoeniceum – феницин (он же фоэницин); на латыни phoenicius – «пурпурно-красный», а Phoenicia – Финикия, где из раковин добывали драгоценную пурпурную краску. Из черных плесневых грибов (их называют дымчатыми) Aspergillus fumigatus выделен фумигатин (2‑гидрокси-6‑метил-3‑метоксибензохинон). атроментин выделен из толстой свинушки (Paxillus atrotomentosus); телефоровая кислота – из грибов семейства Телефоровые, растущих на гнилых деревьях; волюкриспорин – из грибов Volucrispora aurantiaca. К хинонам относится также очень горькое вещество, выделенное из хмеля обыкновенного (Humulus lupulus); из латинского названия возникло два синонима этого вещества: гумулон и лупулиновая кислота. Во многих грибах находится полипоровая кислота (2,5‑дигидрокси-3,6‑дифенилхинон); она была выделена из гриба Polyporus nidulans, паразитирующего на дубе. Дигидроксибензохинон с длинной тридециловой боковой цепью называется рапаноном; к моллюсками рапанам он не имеет отношения, а выделен из растения рода Рапанея (Rapanea). Более короткая ундециловая цепь содержится в родственном рапанону эмбелине, выделенном из ягод индийского кустарника эмбелия кислая (Embelia ribes). Очень редкий сесквитерпеновый хинон был выделен из эфирного масла корней мексиканского растения акуртия мелкоголовчатая (Acourtia microcephala, другое название – Perezia microcephala) и потому был назван перезоном. Это растение впервые описал испанский ботаник XVI века Лоренсо Перес (Lorenzo Pérez). При замыкании в цикл боковой цепи перезона образуется перезинон.
Один из самых известных хинонов – убихинон, он же кофермент Q (Q – от англ. quinon). Убихинон содержится практически во всех живых клетках, откуда и его название, от лат. ubique – «везде».
Очень сильный акцептор электронов 2,3,5,6‑тетрахлор-п-бензохинон имеет тривиальное название хлоранил, потому что был получен действием хлора на анилин. 2,5‑Диметилбензо-1,4‑хинон был найден в буковом дегте и назван флороном (по‑гречески phloios – «кора»); его гидрированное производное называется гидрофлороном. Метилбензохинон с эпоксидной и гидроксильной группой в молекуле получил название терреевой кислоты (хотя это вовсе не кислота) – от патогенных плесневых грибов Aspergillus terreus, обитающих также в земле (лат. terra).
