Илья Леенсон - Язык химии. Этимология химических названий
Интересно, что в латинском названии меда (mel), а также в греческом (µέλι) никакого удвоения согласной нет. В то же время и в русских, и в иноязычных изданиях нередко эту букву (л, l) удваивают. Например, по‑английски пишут и melic acid, и mellic acid; и melite, и mellite (второй термин встречается намного чаще). По-немецки также можно встретить оба написания: Melitsäure и Mellitsäure, причем второе также значительно чаще. Возможно, написание mellitic (меллитовая) связано с латинским прилагательным mellitus – „медовый“. Однако в таких терминах (также произошедших от „меда“), как melissic acid – „мелиссиновая кислота“, melissyl alcohol – „мелиссиловый спирт“, удвоения согласной „л“ нет. В английском названии злака перловник (melic grass) тоже нет удвоения. Причем латинское название этого растения (Melica) объясняется сладковатым вкусом стеблей некоторых видов, то есть также образовано от лат. mel („мед“). Возможно и другое объяснение: в английском термине melliс удвоили букву, чтобы не путать со старым словом melic – „предназначенный для вокального исполнения“ (в греческой лирической поэзии). Этимология тут другая, от греч. melos – „песня“, отсюда и интернациональное слово „мелодия“. Наконец, третья версия: удвоение могло произойти под воздействием таких терминов, как allyl – „аллил“, colloid – „коллоид“, gallic acid – „галловая кислота“ и т. п. Кстати, в украинском языке, в том числе в химических терминах, удвоенные согласные, как правило, не используются: алил, колоїд, галiй, телур, паладий, галова кислота, фулерен и т. д. (исключение составляют только сложные термины типа „метиллаурат“).
Но вернемся к алкилзамещенным бензолам. Из тетраметилбензолов тривиальные названия имеют так называемый рядовой (то есть 1,2,3,4‑изомер) и симметричный (1,2,4,5‑изомер). Первый называется пренитолом. Его название происходит от соответствующей бензолтетракарбоновой кислоты – пренитовой. Очень похожи названия прегнитиловой (пренитиловой) кислоты (2,3,4‑триметилкарбоновой) и прегнитовой (пренитовой) кислоты (1,2,3,4‑бензолтетракарбоновой). Происхождение этих названий не совсем обычное: при кристаллизации указанных кислот из растворов образуются таблички, похожие по форме на минерал пренит Ca2Al2Si3O10(OH)2. Минерал же был назван в честь нидерландского полковника Хендрика ван Прена (1733–1785), который командовал вооруженными силами нидерландской колонии на мысе Доброй Надежды. В 1774 году Прен привез неизвестный минерал в Германию, где его проанализировали и назвали в честь Прена. Разное же написание в справочниках, энциклопедиях и учебниках упомянутых выше кислот происходит из‑за разного прочтения слова prehnit – со звучащим и немым h.
Симметричный изомер тетраметилбензола называется дуролом, а его гидроксильное производное – дуренолом. Ничего „дурацкого“ в них нет: эти названия (как и у дуралюмина) происходят от лат. durus – „твердый“: дурол – единственный твердый при комнатной температуре тетраметилбензол (плавится при 79,2 °C). Непривычно звучат также названия некоторых производных дурола. Так, несимметричный 1,2,3,5‑тетраметилбензол называется изодуролом, твердым он становится лишь при охлаждении до –23,7 °C. Гидроксильное производное изодурола (тетраметилфенол) называется изодуренолом, изомерные триметилбензойные кислоты называются дуриловой и изодуриловой, а аминопроизводное изодурола – изодуридином.
Изопропилбензол называется кумолом. Он образуется при перегонке со щелочью куминовой кислоты (пара-изопропилбензойной). Ее производное, куминовый альдегид (4‑изопропилбензальдегид), содержится в куминовом масле из семян травянистого растения зиры (так называемого римского тмина Cuminum cyminum, название которого восходит к др.‑евр. kammon – „тмин“). Семена зиры очень похожи на семена тмина, хотя вкус у них разный. А псевдокумол – это изомер кумола, несимметричный 1,2,4‑триметилбензол. Соответственно, его аминопроизводное называется псевдокумидином. Наконец, три изомерных метилизопропилбензола имеют тривиальные названия орто-, мета– и пара-цимолов (их иногда неправильно называют цименами, от англ. cymene). „Обычный“ цимол – это пара-изомер, бесцветная прозрачная жидкость с приятным запахом. Он также содержится в эфирных маслах из тмина, кориандра, аниса, эвкалипта и др. Так что названия „кумол“ и „цимол“ имеют одно происхождение (латинская буква c в разных положениях и в разное время читалась как „к“ и как „ц“). Если в молекулу кумола ввести в пара-положение аминогруппу, получится 4‑изопропиланилин, который называется кумидином.
Из непредельных производных бензола самое известное – стирол (фенилэтилен). Его получил в 1831 году французский химик Ж. Ф. Бонастр перегонкой стиракса – ароматического бальзама, который выделяется из надрезов на коре тропических деревьев рода Styrax. В смоле из корней стиракса в больших количествах находится сложный эфир коричного спирта и коричной кислоты (циннамилциннамат). Поэтому не удивительно, что коричный спирт имеет тривиальное название стирон, а его сложный эфир циннамилциннамат назван стирацином.
В молекуле капиллена (2,4‑гексадиинилбензола) содержатся две ацетиленовые связи. Это вещество было выделено из полыни волосовидной Artemisia capillaries.
Интересно „рыбное“ название ротан у аналога ДДТ – инсектицида ДДД (дихлордифенилдихлорэтана). Его тривиальное название происходит от лат. rota – „колесо“, с углеводородным суффиксом „ан“. Тот же корень в слове „ротор“. Вероятно, придумавший такое название имел в виду вращение дихлорметильной группы вокруг связи С – С.
Фенолы и хиноны
Гидроксилпроизводное бензола называется фенолом. В 1837 году французский химик Огюст Лоран предложил название «фено» для маслянистой жидкости, которую в 1825 году Майкл Фарадей выделил из остатка со дна баллонов, в которых держали светильный газ (по‑гречески phaino – «показываю, освещаю»). Однако эта жидкость получила в конце концов название «бензол», а термин «фенол» закрепился за гидроксибензолом С6Н5ОН. Фенол и его водный раствор иногда называют карболовой кислотой; в этом названии легко усмотреть лат. carbo – «уголь».
Три изомерных метилфенола называются крезолами. Они содержатся в креозотовом (древесносмоляном) масле, которое образуется при пиролизе древесины. Это название происходит от греч. kreas – «мясо» и sozein – «спасать, сохранять». Очищенный креозот из буковой смолы в настоящее время применяется как антисептик (но, конечно, не для пищевых продуктов), а каменноугольный креозот – для пропитки шпал, деревянных опор и т. п., чтобы предохранить их от гниения. Введение в молекулу одного из изомеров крезола карбоксильной группы дает изомер крезотиновой кислоты (всего таких изомеров может быть 10).
Шесть замещенных диметилфенолов называются ксиленолами; название произведено от терминов ксилол и фенол. Слабым антисептическим действием обладает также тимол (2‑изопропил-5‑метилфенол), который не следует путать с цимолом. Тимол содержится в некоторых эфирных маслах, в том числе в тимьяновом (Thymus vulgaris). Если в молекулу тимола ввести карбоксильную группу, получится тимотиновая (тимотовая) кислота. Еще один антисептик, висмутовая соль 2,4,6‑трибромфенола, называется ксероформом. Название происходит от греч. xeros – «сухой» (тот же корень в термине «ксерокопирование» – «сухое копирование») и лат. forma – «вид».
2‑Метил-5‑изопропилфенол называется карвакролом. Это вещество с характерным острым ароматом присутствует в эфирных маслах ряда растений. Его название происходит от лат. carvi – «тмин» и acer – «острый, едкий». В названии мезитола (2,4,6‑триметилфенола) тот же корень, что и в «мезитилене», от греч. mesos – «средний, срединный»: в этом феноле гидроксил находится между метильными группами.
Метиловый и этиловый эфиры фенола называются анизолом и фенетолом. Первый термин произошел от греч. anison – «анис» или «сладкий укроп». Анизол образуется при перегонке анисовой (4‑метоксибензойной) кислоты, он обладает приятным запахом и используется, как и фенетол, в производстве душистых веществ. Второй же термин, фенетол (он же этоксибензол), – это просто сокращение от «фенил» и «этил» с «масленым» суффиксом «ол». Аналогичным способом этоксианилины получили название фенетидинов, с «пиридиновым» суффиксом. Если в молекуле анизола в пара-положении присутствует пропенильный радикал, то транс-изомер такого вещества называется анетолом. Это ароматическое вещество содержится в эфирных маслах разных растений, в том числе в анисовом, а название получило от греч. anethon – «укроп». Если в молекуле анетола заменить метоксильную группу гидроксильной, получится анол (4‑пропенилфенол). Изомер анетола, пара-аллиланизол, называется эстраголом, поскольку является основным компонентом эфирного масла многолетнего травянистого растения эстрагона. Если же в молекуле анизола в пара-положении находится аминогруппа, то получается анизидин (суффикс «идин» в азотсодержащих соединениях используется по аналогии с «пиридином», например в таких названиях, как «акридин», «бензидин», «гуанидин», «пиперидин», «пиримидин», «пирролидин», «толуидин», «уридин» и др.).
