Илья Леенсон - Язык химии. Этимология химических названий
В природе весьма распространены многочисленные производные сахаридов и продукты их окисления. Так, если в альдозе группа СН2ОН окислена до СООН, образуется уроновая кислота. галактуроновая кислота образуется в организмах при окислении моносахарида галактозы. В названиях этой и других уроновых кислот присутствует греческий корень из слова ouron – «моча». И это не случайно. Многие ядовитые вещества, попадающие в организм или образующиеся в нем в процессе окисления, образуют гликозиды глюкуроновой кислоты или ее сложные эфиры и выделяются с мочой. «Мочевой» корень (русский или греческий) содержится в названии множества веществ. Это сама мочевая кислота, открытая еще 1776 году К. В. Шееле в моче, и ее соли – ураты; мочевина (карбамид) – конечный продукт метаболизма белка у млекопитающих; ацильные производные мочевины – уреиды; сложные эфиры карбаминовой кислоты – уретаны, широко известны их полимеры – полиуретаны; компонент рибонуклеиновых кислот урацил; моноуреид щавелевой кислоты оксалуровая кислота. Прозрачно название ацетоуровой кислоты CH3CONHCH2COOH. К этому списку можно добавить ферменты уреазу, урокиназу и уриказу, желчный пигмент уробилин, уридиновую кислоту, циануровую кислоту, фульминуровую кислоту (она является изомером циануровой и была получена из фульмината ртути, отсюда и ее название), одно из бромпроизводных мочевины бромурал и т. д. Из мочевины и глиоксаля синтезируют ценное удобрение гликолурил С4Н6N4O2, молекула которого содержит два пятичленных цикла с двумя атомами азота в каждом. Несколько молекул гликолурила, соединенных метиленовыми мостиками в цилиндрическое кольцо, образуют макроциклическую молекулу. По форме эта молекула похожа на бочку или тыкву, поэтому ее назвали кукурбитурилом, от лат. cucurbitus – «тыква».
Карбоксильное производное мочевины H2NСОNH – COOH называется аллофановой кислотой. В свободном виде она не существует, известны только ее соли и эфиры – аллофанаты, название же произведено от греч. allophanes («кажущийся другим»). В производных мочевины тиурамах содержится сера (греч. theion). Еще один «мочевой» корень – в названии широко известного уротропина, который раньше применялся в медицине как антисептическое средство при инфекционных процессах в мочевыводящих путях (при его распаде в кислой среде выделяется формальдегид, являющийся сильным антисептиком). Вторая часть термина создана по аналогии с названием алкалоида атропина.
Для идентификации и выделения альдегидов и кетонов применяют семикарбазид. Это название получилось путем слияния префикса «семи» («полу-») и сокращенных терминов карбамид и гидразид. Термин карбамид (то же, что и мочевина) означает, что это вещество является амидом не существующей в свободном виде карбаминовой кислоты HN2COOH. А гидразид карбаминовой кислоты HN2CONHNH2 и есть семикарбазид. А почему он «семи»? Потому что «просто карбазид» – это OC(NHNH2)2 с двумя гидразиновыми группами. Интересно, что в словаре Брокгауза и Ефрона карбазидом назван азид карбаминовой кислоты H2NCO – N=N+=N–, причем для него указана температура плавления, практически совпадающая с температурой плавления вещества OC(NHNH2)2. Хорошо известно производное карбазида – дифенилтиокарбазон C6H5N=N – C(=S) – NHNHC6H5. Это вещество под названием дитизон (сокращение от дифенилтиокарбазон) нашло широкое применение в аналитической химии для определения катионов ряда металлов и металлоорганических соединений.
Две молекулы мочевины, соединенные в цепь H2NCO–
NHCONH2, образуют биурет. А при конденсации мочевины с малоновой кислотой получается шестичленный цикл, носящий название барбитуровой кислоты. Вторая часть термина понятна. А откуда взялась первая? На этот счет у химиков есть две легенды. И обе связаны со знаменитым немецким химиком Иоганном Фридрихом Вильгельмом Адольфом фон Байером (1835–1917), лауреатом Нобелевской премии по химии за 1905 год. Среди его выдающихся работ – первый полный синтез индиго. Одна из легенд гласит, что в 1862–1863 гг., когда Байер исследовал производные мочевины, он ухаживал за девушкой по имени Барбара. Открыв новую кислоту, он для ее названия использовал имя Барбара. В то же время Байер захотел показать в названии родство открытой им кислоты с мочевиной. Так появилось окончание «уровая» (по‑немецки эта кислота пишется в одно слово: Barbitursäure). Однако придуманное название могло иметь и другой смысл: Säure aus dem Urin von Barbara – «кислота из мочи Барбары». Такого хулиганства добропорядочная Барбара простить Байеру не могла: знакомство пришлось прекратить (а женился Байер только в 1868 году).
В соответствии со второй легендой, Байер с приятелями отмечал открытие нового соединения в кабачке. А за соседним столом молодые офицеры-артиллеристы отмечали день святой Барбары, покровительницы артиллеристов. Узнав об этом, Байер и придумал название для новой кислоты. Так или иначе, в название попало женское имя. Если верна вторая версия, то можно даже узнать, какого числа был придуман этот термин, поскольку по григорианскому календарю день святой Барбары приходится на 4 декабря.
Пятичленный цикл, образующийся из молекул мочевины и щавелевой кислоты (оксалилмочевина), получил название парабановой кислоты. Впервые ее синтезировали Либих и Вёлер в 1838 году путем окисления мочевой кислоты азотной кислотой. Почему это вещество так назвали, точно не известно. Предполагается, что основой мог послужить греческий глагол parabainein – «проходить, идти рядом» (от bainein – «идти» и префикса «пара»). Пятичленный цикл, содержащий в боковой цепи остаток молекулы мочевины, называется аллантоином. Название произведено от фр. allantois – «околоплодная мембрана», так как это вещество было найдено в околоплодных водах некоторых животных. При окислении аллантоина получается аллантуровая кислота.
Карбоксильное производное мочевины H2NCO-NHCH2COOH называется гидантоиновой кислотой, а ее циклическое производное – гидантоином (hydantoin). Этот термин получен путем сокращения слов hydrogen и allantoin.
Окислением мочевой кислоты можно получить также аллоксан – шестичленный цикл, содержащий, помимо карбамидного фрагмента O=C(NH–)2, три карбонильных группы. Его название получено комбинацией немецких названий аллантоина и щавелевой кислоты: Allantoin и Oxalsäure. 5‑Гидроксипроизводное барбитуровой кислоты называется диалуровой кислотой с брутто-формулой С4Н4N2O4. Это название сконструировано из префикса «ди» (два карбамидных фрагмента), термина «аллоксан» и все того же «мочевого» («урового») корня.
Если обработать аммиаком аллоксантин (от греч. xanthos – «желтый»), продукт восстановления аллоксана, получится вещество замечательного пурпурного цвета, которое Либих и Вёлер назвали мурексидом, от лат. murex – «пурпурная улитка, багрянка». Мурексид – аммониевая соль пурпуровой кислоты, название которой говорит само за себя. Когда‑то мурексид использовали для крашения шелка, а сырьем для него служило гуано из Перу. При действии на аллоксан гидроксиламина получается оксим аллоксана (изонитрозобарбитуровая кислота), получивший название виолуровой кислоты, от англ. violet – «фиалка, фиолетовый» и urea – «мочевина». При восстановлении виолуровая кислота превращается в аминобарбитуровую – урамил (от англ. urea и amide). Вот как много химических терминов оказалось связано с греческим словом ouron. А из нехимических слов с тем же корнем можно вспомнить «уремию» и «уролога».
Когда‑то были очень популярны снотворные средства веронал и люминал, производные барбитуровой кислоты. Вот что рассказал об этих названиях доктор химических наук Феликс Казимирович Величко (1931–2010): «Еще более случайно название популярного снотворного средства веронала. Этот же Э. Фишер в содружестве с фон Мерингом в 1903 г. обнаружил у 5,5‑диэтилбарбитуровой кислоты сильное снотворное действие. Препаратом заинтересовались немецкие химические промышленники, и вот в Левенкузене-на-Рейне оба ученых вкупе с владельцем завода не один час пытались придумать какое‑нибудь звучное название будущему лекарству. Наконец фон Меринг не выдержал и заявил: „Господа! Я вынужден вас покинуть. Через полчаса отходит мой поезд на Верону!“ – „Веронал! Веронал!“ – закричал тотчас Фишер. Название было принято и оказалось настолько удачным, что существует по сей день, хотя для этого препарата в разное время было предложено еще 31 название (а для его натриевой соли семь!). Аналогу веронала – люминалу – еще более „повезло“: для него на потребителях было опробовано 89 названий. Сущее мучение для историка фармакологии!» Вероятно, «красивое» название люминала произведено от лат. lumen – «свет».
