Илья Леенсон - Язык химии. Этимология химических названий
Более редки альдозы с разветвленной углеродной цепью. Так, из петрушки, растения семейства Зонтичные (Apiaceae), была получена пентоза, названная апиозой.
Если в молекуле моносахарида одна или несколько групп ОН отсутствуют (вместо них – атом Н), то получается дезоксисахар; фр. приставка dés означает уничтожение, удаление, отсутствие (дезинфекция, дезинтеграция и т. п.). Примером такого сахара служат рамноза и ее стереоизомер фукоза. Рамноза была получена из ягод крушины (лат. Rhamnus, от греч. rhamnos – «колючий кустарник»), а фукоза – из водорослей Fucus. Впервые фукоза была найдена в растениях семейства вьюнковых, цветы которых часто имеют розовый цвет (пример – вьюнок полевой). Отсюда второе название фукозы – родеоза (греч. rhodon – «роза»). При восстановлении рамнозы альдегидная группа – СНО переходит в спиртовую – СН2ОН, и получается рамнит.
Редкий моносахарид с метоксильной группой называется теветозой, поскольку был выделен из тропического американского растения теветии (Thevetia). Оно получило название в честь Андре Теве (André Thevet, 1516–1590), французского монаха, путешественника и собирателя растений, составившего описание Нового Света.
Интересный пример альдозы – стрептоза с двумя альдегидными группами СН3–СНОН – С(ОН)(СНО) – СНОН – СНО; она входит в состав антибиотика стрептомицина, от которого и получила название. Антибиотик же получил название от шарообразных бактерий, на которые он действует, – стрептококков (от греч. streptos – «цепочка» и kokkos – «зерно»); эти шарообразные бактерии располагаются в виде цепочек.
К сахарам относятся не только альдегидо-, но и кетоноспирты, из которых самый известный (и самый сладкий из всех сахаров) – фруктоза. Очень редкий природный изомер фруктозы называется псикозой (сокращение от «псевдофруктоза»). Рацемическая смесь природной D-фруктозы и ее не встречающегося в природе антипода L-фруктозы называется акрозой. Слово это придумал Эмиль Фишер, получивший акрозу из бромистого акролеина. Того же происхождения и название многоатомного спирта акрита. Пространственным изомером фруктозы является сорбоза (ей соответствует спирт сорбит), окислением которой в промышленности получают аскорбиновую кислоту – лактон 2,3‑дикетогулоновой кислоты. Сама гулоновая кислота названа по моносахариду гулозе.
Одна из кетогексоз состава С6Н12О6 в небольших количествах находится в ягодах, фруктах, овощах и молочных продуктах. Ее обнаружили (в виде D-формы) в 1926 году, а название произвели, как и для талозы, перестановкой (с некоторыми изменениями) букв в слове «галактоза»: получилась тагатоза. А псевдотагатозой назвали D-форму сорбозы. Кетонная группа содержится (наряду с греч. okto – «восемь») также в моносахариде октулозе С8Н16О7, найденном в плодах калифорнийского авокадо.
Интересна история с названием аскорбиновой кислоты (витамина С). В начале 1920‑х из лимонов и капусты было выделено вещество, по строению близкое к моносахаридам гексозам. В чистом виде эту кислоту впервые получил в 1928 году из надпочечников быка американский биохимик венгерского происхождения Альберт Сент-Дьёрдьи (1893–1986). Поэтому поначалу вещество назвали гексуроновой кислотой – по числу атомов углерода в молекуле C6H8O6 и исходя из источника выделения (от греч. ouron – «моча»). Сент-Дьёрдьи, посылая статью в журнал, назвал это вещество игнозой, от англ. ignorant («незнающий») с «сахарным» суффиксом «оз»: он предполагал, что игноза – изомер неизвестного строения глюкуроновой кислоты. Как вспоминал сам автор статьи, редактор журнала с этим названием не согласился. Тогда Сент-Дьёрдьи предложил взамен «годноза» (на английском игра слов: God knows – «Бог знает» и God’s nose – «нос Бога»; кстати, и английское название рамнозы – rhamnose – можно прочитать как ram’s nose, «бараний нос»). Но у редактора, видимо, не было чувства юмора, и он снова потребовал изменить название. Между тем строение вещества было наконец установлено – в сотрудничестве с английским химиком Уолтером Норманом Хоуортом (Haworth, 1883–1950), который синтезировал эту кислоту. В 1933 году он и Сент-Дьёрдьи предложили название «аскорбиновая кислота». Они произвели его от новолат. scorbutus – «цинга» с отрицательной приставкой: как известно, витамин С предотвращает это заболевание. По одной из версий, источник этого новолатинского термина – ст.‑норв. skyr – «скисшая простокваша» и bjugr – «отек»: в древности норвежские моряки думали, что отек десен во время длительных плаваний вызывает употребление скисшей простокваши. По другой версии, источник этого слова – нем. Skorbut, от Schorf – «струп, парша». В 1937 году Сент-Дьёрдьи получил Нобелевскую премию по физиологии и медицине – за открытия в области процессов биологического окисления и изучение витамина C. В том же году Нобелевскую премию по химии, совместно со швейцарским химиком Паулем Каррером (1889–1971), получил и Хоуорт – за исследования углеводов и витамина C. Аскорбиновая кислота, ее соли и сложные эфиры применяются в качестве пищевых добавок – антиокислителей (Е300 – Е305).
К сказанному можно добавить, что изомерами циклической глюкуроновой кислоты являются идуроновая кислота и маннуроновая кислота. В этих терминах присутствует «уроновый» корень (см. ниже), а также «идоза» и «манноза».
При замене в молекулах сахаров гидроксила на аминогруппу образуются аминосахара, например природные изомеры хитозамин и хондрозамин, от греч. chiton – «хитон, панцирь» (тот же корень в названии полисахарида хитина, гидролизом которого получают хитозан) и chondros – «хрящ» (остаток ацетилированного хондрозамина входит в состав полисахаридов хрящей). Широко распространена в природе и нейраминовая кислота (от греч. neuron – «жила, нерв»), содержащая восемь атомов углерода и пять гидроксильных групп. При расщеплении этой кислоты получается моносахарид с девятью атомами углерода нонулоза (лат. novem – «девять», nonus – «девятый»). Некоторые производные нейраминовой кислоты носят название сиаловых кислот (от греч. sialon – «слюна») и играют важную роль в иммунной защите организма от гриппа.
В природе встречаются также олигосахариды (греч. oligos – «немногий, незначительный, малый») – углеводы, молекулы которых построены из нескольких моносахаридных остатков. Наиболее распространены дисахариды; другое название – биозы (от лат. bi – «дважды»), молекулы которых построены из остатков двух моносахаридов. Самые известные из них – сахароза, лактоза, мальтоза, трегалоза, целлобиоза и генциобиоза с общей формулой С12Н22О11. Слово сахароза происходит от латинского названия сахара, saccharum, которое восходит к санскриту (çarkara). мальтоза – от лат. maltum – «солод»; отсюда и другое ее название – солодовый сахар. лактоза (молочный сахар) содержится в молоке (лат. lac, род. падеж lactis). трегалозу выделяли из коконов некоторых насекомых (Trehala), а также из спорыньи – паразитного ядовитого грибка на ржи, позднее – из различных грибов; отсюда – ее другое название: «грибной сахар», или микоза (от греч. mykes – «гриб»). целлобиозу впервые получили из целлюлозы. генциобиоза образуется при гидролизе трисахарида генцианозы, которая была выделена из корня декоративного растения Gentiana lutea (генциана, горечавка) с синими цветками. Эти цветки изображены на австрийских одноцентовых монетах. Считают, что латинское название дано по имени Гентия, последнего царя Иллирии на западе Балканского полуострова, правившего с 181 по 168 гг. до н. э. По преданию, он первым обнаружил лекарственные свойства этого растения. Того же происхождения название 2,5‑дигидроксибензойной (гентизиновой) кислоты, продукта метаболизма в организме ацетилсалициловой кислоты, который обеспечивает ее жаропонижающий эффект.
В пищевой промышленности используется в качестве гелеобразователя полисахарид каррагинан (пищевая добавка E407 или E407a), получаемый из морских водорослей. Эти водоросли издавна добывали вблизи деревни Каррагин (Carragheen) на юго-восточном побережье Ирландии.
Генциобиоза образуется также при гидролизе гликозида амигдалина, отсюда ее другое название – амигдалоза (оба термина – от лат. amygdalus – миндаль). Амигдалин содержится в семенах горького миндаля, в косточках персика, абрикосов, слив, вишен и других плодов. При действии кислот он гидролизуется с выделением синильной кислоты, а также глюкозы и бензальдегида: C19H27O11CN + 2H2O → 2C6H12O6 + C6H5CHO + HCN, чем объясняются отравления вишневыми компотами. Другой интересный гликозид синигрин содержится в виде калиевой соли в корнях хрена и в семенах черной горчицы Sinapis nigra (из этого названия и «синтезирован» термин «синигрин»). Под действием фермента гликозид распадается с образованием глюкозы, гидросульфата калия и жгучего аллилгорчичного масла: C10H16O9NS2K + H2O → C6H12O6 + KHSO4 + CH2=CHCH2NCS. Последнее вещество (его систематическое название – аллилизотиоцианат) обладает кожно-нарывным и слезоточивым действием. А вот содержащий изотиоцианатную группу сульфорафан СН3SO(CH2)4NCS не только не ядовит, но и обладает противораковым и антибактериальным действием. Предшественник сульфорафана глюкорафанин (он содержит остаток глюкозы) находится в капусте и других овощах семейства Крестоцветные – брокколи, цветной капусте, кольраби, кресс-салате. Во время еды клетки растения повреждаются, и выделяется фермент, под действием которого глюкорафанин превращается в сульфорафан. Название этого вещества происходит от лат. raphanus – «редька», которое восходит к греч. rhaphanos. Интересно, что словом rhaphys греки называли репу.
