Илья Леенсон - Язык химии. Этимология химических названий
Тривиальные названия некоторых аминокислот связаны с источником, из которого они были выделены. Так, аспарагин обнаружили в 1806 году в соке аспарагуса (спаржи). Название этого растения (лат. asparagus, греч. asparagos) произошло от греческого глагола spargan – «набухать». Родственны ему и «спаржа», и слово латинского происхождения «диспергировать», и англ. aspersion – «разбрызгивание». А в греческом языке это слово произошло, вероятно, от праиндоевропейского корня, означающего «всходить, быстро расти». От «аспарагуса» произошло название и первой выделенной из природного источника аминокислоты – аспарагиновой (аминоянтарной). Она была выделена (в виде ее амида – аспарагина) в 1805 году французскими химиками Пьером Жаном Робике (1780–1840) и Луи Никола Вокленом. Последний известен в основном открытием хрома и бериллия. От английского названия аспарагиновой кислоты (aspartic acid) произошло также название широко известного подсластителя аспартама (пищевая добавка Е951). Аспартам состоит из связанных остатков аспарагиновой и аминофенилпропионовой кислот (фенилаланина). Интересно, что аспарагиновая кислота безвкусна, фенилаланин горький, тогда как аспартам почти в 200 раз слаще сахара.
Название аминокислоты аргинина связано со свойством его производного. Аргинин был выделен в 1886 году из экстракта семян люпина швейцарским агрохимиком Эрнстом Шульце (1840–1912), который дал этой аминокислоте название, произведя его от лат. argentum – «серебро»: аргинин образует хорошо кристаллизующуюся серебряную соль. Шульце открыл также фенилаланин и глутамин.
Аминокислота аланин CH3CH(NH2)COOH имеет довольно странное название: его первые две буквы произошли от слова «альдегид» (хотя аланин вовсе не альдегид, когда‑то эта аминокислота была синтезирована из ацетальдегида), а вторые две буквы («ан») – просто произвольная вставка. В состав белков входит α-аланин, тогда как β-аланин (3‑аминопропионовая кислота) входит в состав ряда биологически активных соединений, например пантотеновой кислоты (витамина В5). Эта кислота (по своему строению – дипептид) впервые была выделена из печени животных в 1933 году американским химиком Робертом Уильямсом (1886–1965) и синтезирована им в 1939‑м (он же впервые синтезировал витамин В1 – тиамин). Оказалось, что пантотеновая кислота очень широко распространена в растительном и животном мире, поэтому ее название произведено от греч. pantothen – «отовсюду».
Аминокислота валин с химической точки зрения – это аминоизовалериановая кислота, из выделенных букв и составлено ее название. Остатки валина (причем как право-, так и левовращающего!) входят в состав антибиотика валиномицина с циклической молекулой (24 атома в цикле). Валиномицин вырабатывают некоторые грибки, отсюда и название, от греч. mykes – «гриб».
Некоторые аминокислоты были получены из белков шелкового волокна, к ним относится гистидин (от греч. histion – «ткань», отсюда гистология – наука о животных тканях). В сыром шелке содержится серицин (шелковый клей), при кислотном расщеплении которого образуется несколько аминокислот, в том числе серин; оба названия произошли от лат. sericus – «шелковый». глицин назвали так за сладкий вкус (греч. glykys – «сладкий»). В качестве модификатора вкуса и аромата его используют как пищевую добавку (Е640). Глицин впервые получил в 1818 году французский химик Анри Браконно (1780–1855), он выделил его из желатина и назвал «сладким желатином». В 1846 году американский химик Эбен Нортон Хорсфорт (1818–1893) предложил для него термин гликокол (от греч. kolla – «клей»), который иногда используется и сейчас, хотя считается устаревшим. Современное название «глицин» предложил Берцелиус. Название лейцин произошло от греч. leukos – «белый»: в яичном белке это одна из самых распространенных аминокислот; тот же корень в словах «лейкемия» и «лейкоз» (белокровие), «лейкопластырь», «лейкоцит», «лейкооснование», «лейкосапфир» и др. Лейцин также является пищевой добавкой (Е641). лизин получил свое название от одного из значений греческого слова lysis – «растворение» благодаря очень хорошей растворимости в воде. Гидрохлорид лизина – пищевая добавка Е642. В молекуле метионина содержится группа – SCH3, от которой и произведено название: метил + тио.
Производное гидрированного пиррола (пирролидина) называется пролином. Его название получено просто «сокращением» полного химического названия: пирролидин-2‑карбоновая кислота. Еще одно сокращение: пролин и глутаминовая кислота дали название группе белков – проламинов. Интересно, что сначала пролин был синтезирован (в 1900 году) знаменитым немецким химиком, будущим нобелевским лауреатом Рихардом Мартином Вильштеттером (1872–1942), а выделен из природного источника (казеина) годом позже другим нобелевским лауреатом – Эмилем Германом Фишером (1852–1919). При изучении молочного белка казеина, выделенного из сыра, Юстус Либих в 1846 году открыл тирозин (название он получил позже, в 1857 году, от греч. tyros – «сыр»). Из коры южноамериканского тропического дерева жофрея суринамская (Geoffroya surinamensis) был выделен N-метилтирозин; не удивительно, что его назвали суринамином.
Первая часть названия аминокислоты триптофана того же происхождения, что и фермента трипсина (по‑гречески thrypsis – «крошение, дробление, разрушение на мелкие части»; трипсин способствует пищеварению, расщепляя белки на аминокислоты). Вторая же часть названия, «фан», происходит от греч. phainein – «показывать». Триптофан был выделен из трипсина в 1890 году немецким химиком Рихардом Ноймайстером (1854–1905), он и дал этой аминокислоте, «показывающей на трипсин», название. В названии фермента химотрипсина (он также участвует в пищеварении) первая часть термина происходит от греч. chymos – «сок». Декарбоксилированием триптофана можно получить алкалоид триптамин – производное индола с группой С2Н5NH2. Метилпроизводное триптофана имеет тривиальное название абрин (англ. abrine); он содержится в семенах исключительно ядовитого растения абруса опасного (Abrus precatorius) семейства Бобовые. Абрин в десятки раз более ядовит, чем цианистый калий.
Упомянутые в предисловии аминокислота цистеин и ее димер цистин с мостиком из двух атомов серы получили название от греч. kystis – «мочевой пузырь» (отсюда и заболевание цистит). Первым был выделен (из камней мочевого пузыря) цистин. Сделал это в 1810 году известный английский химик и физик У. Х. Уолластон, открывший палладий и родий. Декарбоксилирование цистеина дает цистеамин, димер которого, цистамин, является радиопротекторным препаратом. При гидролизе шерсти в кипящей соляной кислоте из цистина образуется аминокислота с одним атомом серы вместо двух. Эту аминокислоту назвали лантионин, от лат. lana – «шерсть» и греч. theion – «сера».
В качестве улучшителей муки в хлебе цистеин и его гидрохлориды используют как пищевую добавку (Е920, Е921). Если в молекуле цистина между атомами серы находится метиленовая группа СН2, то такое вещество называется дьенколовой кислотой – от djenkol: на яванском языке так называются восточноазиатские бархатные бобы (Pithecollobium lobatum). Впервые эту кислоту описали в 1933 году нидерландские химики А. Г. ван Вен и А. Й. Химан. Но выделили они ее не из бобов, а из мочи жителей Явы, отравившихся этими бобами! Сильным ядом может оказаться аминокислота коприн, содержащая циклопропановый цикл. Но ядом она будет только при одновременном употреблении спиртных напитков. Коприн содержится в съедобном (в молодом виде) грибе навозник серый (Coprinopsis atramentaria), от чего это вещество и получило свое название.
Аминокислоты можно алкилировать по аминогруппе. При алкилировании глицина получается содержащаяся в некоторых белках N-метиламиноуксусная кислота саркозин (от греч. sarx, род падеж. sarkos – «плоть», так что никакого отношения к бывшему президенту Франции Николя Саркози). Широко распространенный в природе бетаин (CH3)3N+CH2COO– был впервые выделен из сока сахарной свеклы (Beta vulgaris). В природе встречаются аминокислоты, не входящие в состав белков. Среди них – аллиин, выделенный из чеснока (Allium sativum).
