Илья Леенсон - Язык химии. Этимология химических названий
Сорбиновая (2,4‑гексадиеновая) кислота была получена из ягод рябины (на латыни – sorbus). Эта кислота – прекрасный консервант, поэтому ягоды рябины (кислота в них содержится в виде лактона) не плесневеют. Сорбиновая кислота и ее соли – пищевые добавки (Е200, Е201 и Е202). В масле из семян китайского воскового дерева (Stillingia sebifera) содержится стиллингиновая (дека-2,4‑диеновая) кислота.
Необычно название двухосновной ненасыщенной травматиновой (трауматиновой) кислоты (англ. traumatic acid) НООССН=СН(СН2)7СООН. Она была выделена в 1939 году из коры растений, в которых служит гормоном роста, а названа так за способность залечивать повреждения в растениях. Так же странно звучит название мегатомной (3,5‑тетрадекадиеновой) кислоты. Конечно, никакого отношения к мегатонной атомной бомбе она не имеет; просто это вещество является основным компонентом полового аттрактанта коврового жучка Attagenus megatoma. Непредельная двухосновная глутаконовая кислота НООС – СН2– СН=СН – СООН при гидрировании дает глутаровую кислоту и одновременно является изомером цитраконовой кислоты (о ней – ниже).
Непредельная трехосновная аконитовая кислота НО – ОССН2С-(СООН)=СНСООН выделена из ядовитого растения аконита (лат. Aconitum) семейства Лютиковые; это растение содержит также близкие по строению ядовитые алкалоиды аконин и аконитин. Латинское название растения произошло от греч. akoniti («без пыли»), вероятно, потому, что эти растения растут на каменистой почве. Несмотря на устрашающий источник ее выделения, аконитовая кислота, в отличие от алкалоида аконитина, малотоксична и широко распространена в растительном мире, например в сахарном тростнике, свекле. Интересно название непредельной двухосновной итаконовой кислоты, которая образуется (в виде ангидрида) при декарбоксилировании аконитовой кислоты: название «итаконовая» было получено просто перестановкой букв в названии аконитовой кислоты – не частый, но далеко не уникальный случай в химии. При отщеплении бромоводорода от бромитаконовой кислоты образуется аконовая кислота, название которой было получено «отщеплением» двух букв от названия аконитовой кислоты. Изомером итаконовой кислоты является параконовая кислота с префиксом «пара» (в значении «похожий»).
Исключительно редкая в природе транс-3‑додеценовая кислота была обнаружена в большом количестве (47 %) в масле из семян тропического и субтропического кустарника линдера зонтичная (Lindera umbellata) семейства Лавровые. Соответственно, эту кислоту назвали линдеровой. А вот цис-6‑гексадеценовая кислота была найдена (в 1974 году) в воске кожного сала только у человека (кстати, среди сотни с лишним жирных кислот и спиртов!). А ее содержание, около 16 %, оказалось больше, чем у олеиновой и стеариновой кислот. Поэтому обнаруживший ее в 1974 году Николас Николаидес из медицинского факультета Южно-Калифорнийского университета недолго думая назвал кислоту сапиеновой.
Из растущей в Китае, Японии и Корее линдеры туполопастной (Lindera obtusiloba) была выделена обтузиловая кислота (цис-4‑деценовая). Это же растение дало название линдериковой (цис-4‑додеценовой) кислоте.
В масле из семян петрушки (Petroselinum) еще в 1909 году была обнаружена в больших количествах изомерная олеиновой (9‑октадеценовой) 6‑октадеценовая кислота, которую назвали петрозелиновой (петроселиновой). Интересно, что латинское название этого растения происходит от греч. petra – «камень, скала» (дикая петрушка растет на каменистых почвах) и selinon – «сельдерей». Петрозелиновой кислоты много также в кориандре, плюще, герани и других растениях.
Сразу несколько ненасыщенных кислот содержат 18 атомов углерода и три сопряженные двойные связи. Они отличаются положением этих связей в цепи, а также цис– или транс-конфигурацией у каждой из этих связей. Среди этих кислот – календовая, содержащаяся в большом количестве (до 60 %) в масле из календулы лекарственной (Calendula officinalis); другое название этого растения – ноготки лекарственные. Второй изомер принадлежит к «омега-3» кислотам. Это каталповая кислота, которая также в большом количестве (до 50 %) содержится в масле из семян дальневосточного растения катальпы яйцевидной (Catalpa ovata). Третий изомер выделен из тропического вечнозеленого растения жакаранды (Jacaranda), поэтому его назвали якаровой кислотой (англ. jacaric acid). Название четвертого изомера, элеостеариновой кислоты, не требует комментариев. Наконец, пятый изомер, 9,11,13‑октадекатриеновая кислота, выделен из граната (Punica granatum) и потому назван гранатовой, или пуниковой (пунициевой), кислотой. Несмотря на грозное название, вещество не имеет отношения к древним войнам. Эта «омега-5» кислота относится к незаменимым кислотам, необходимым коже человека для нормального протекания в ней метаболических процессов; она обладает также сильными противовоспалительными свойствами.
Некоторые изомеры указанных кислот также содержат три двойные связи, но не сопряженные (по крайней мере, все три). Так, 9,11,15‑октадекатриеновая кислота называется румеленовой; в небольших количествах она содержится в жире жвачных животных. По-английски «жвачные» – ruminant animals, откуда кислота и получила свое название. Ее изомер с двойными связями в положениях 5, 9, 12 (то есть все несопряженные) содержится в семенах хвойных деревьев и потому назван пиноленовой кислотой (от лат. pinus – «сосна»). При отсутствии в молекуле последней двойной связи получается таксоловая кислота; она содержится в семенах тиса (лат. taxus).
Три двойные связи находятся в 5,11,14‑эйкозатриеновой кислоте, обнаруженной в масле японской зонтиковой сосны. Ее ботаническое название – сциадопитис мутовчатый (Sciadopitys verticillata), соответственно, кислота была названа скиадоновой (сциадоновой, от англ. sciadonic acid). Четыре сопряженные двойные связи и 18 атомов углерода присутствуют в паринаровой кислоте, выделенной из растения паринария семейства Розоцветные.
Из ненасыщенных жирных кислот с двадцатью атомами углерода в цепи в организме синтезируются очень важные физиологически активные вещества – простагландины. Первый простагландин был выделен в 1935 году шведским физиологом Ульфом Сванте фон Ойлером (1905–1983) из семенной жидкости, отсюда и название этих веществ, от латинского названия предстательной железы glandula prostatica. Интересно, что glans на латыни – «желудь», а термин prostatica произошел от греч. proistanai – «стоять впереди» (эта железа находится в передней части малого таза). Того же происхождения такие химические термины, как простановая кислота, простаноиды, простациклины и т. п. Впоследствии оказалось, что простагландины находятся практически во всех тканях и органах.
Менее известны полиненасыщенные жирные кислоты с пятью двойными связями. Среди них – клупанодоновая (все-цис-7,10,13,16,19‑докозапентатриеновая) кислота. Она встречается в жирах морских животных и рыб, например в водящейся в Японском море рыбе Clupanodon melanosticta. А назвали эту рыбу так, потому что на латыни clupea – «маленькая рыбка», тогда как по‑гречески anodon – «беззубый» (от odous, род. падеж odontos – «зуб»; этот корень встречается в таких словах, как «мастодонт», «пародонтит», «одонтология» и др.). «Зубы» встречаются и в названии рыбы четырехзубки (тетродонта, он же рыба-фугу) семейства Tetraodontidae, а также в названии содержащегося в этой рыбе тетродотоксина – одного из самых сильных небелковых природных ядов нейропаралитического (курареподобного) действия.
Шесть двойных связей находятся в молекуле цервоновой (4,7,10,13,16,19‑докозогексаеновой) кислоты, которая содержится в фосфолипидах мозга (на латыни cervix – «затылок»). В зеленых морских водорослях Anadyomene stellata ряд американских исследователей, среди которых – Марина Михайлова из Калифорнийского университета в Санта-Барбаре, обнаружили недавно новую полиненасыщенную жирную кислоту с двадцатью двумя атомами углерода и семью (!) двойными связями в положении 4, 7, 9, 11, 13, 16, 19. Они назвали ее по латинскому термину и числу двойных связей стеллагептаноевой кислотой. Кстати, «анадиомена» (из названия водорослей) означает «выходящая из моря», в греческой мифологии это эпитет Афродиты; «стеллата» же на латыни значит «звездчатая». Поэтическое название дали когда‑то этим водорослям биологи!
