Илья Леенсон - Язык химии. Этимология химических названий
Если в молекуле два цикла имеют общий атом углерода, то такое соединение называется спираном. Лат. spira («изгиб, извив») восходит к греч. speira (забавно, что в новогреческом это слово обозначает не только спираль, но и шайку, банду – может быть, потому, что в них царит круговая порука?). В английском spiral – «спираль, виток». А по‑гречески «спираль» – helix. Отсюда и такие химические термины, как «гелицен», «гелицин» и др.
Среди самых известных трициклических углеводородов – адамантан. Его выделили из нефти Южноморавского месторождения (на территории бывшей Чехословакии) в 1932 году чешские химики Станислав Ланда (1898–1981) и В. Махачек. В нефтях адамантан содержится в ничтожных количествах – десятитысячные доли процента. В 1941 году он был синтезирован выдающимся швейцарским химиком (югославского происхождения), будущим нобелевским лауреатом Владимиром Прелогом (1906–1998). Структура адамантана представляет собой часть кристаллической решетки алмаза, откуда он и получил свое название (по‑гречески «алмаз» – adamas). Кстати, по‑чешски «алмаз» – adamant. Когда было получено аминопроизводное адамантана, его назвали амантадином, просто переставив буквы в слове «адамантан». Амантадин оказался антивирусным препаратом. В 1963 году был синтезирован более известный антивирусный препарат, альфа-аминоэтиладамантан, его назвали ремантадином (римантадином).
В тропических лесах Южной Америки растут деревья рода Copaifera, смолистый сок которых называется копайским бальзамом. В нем был обнаружен трициклический углеводород, названный копаеном.
Новые аллотропные модификации углерода – фуллерены – названы по имени американского архитектора Ричарда Бакминстера Фуллера (1895–1983), который строил так называемые геодезические купола; они имеют такое же строение, как и бакминстерфуллерен С60. Подобные купола были сооружены в 1959 году в московском парке «Сокольники» для Американской национальной выставки и в 1967 году – для павильона США на Всемирной выставке в Монреале. Название «фуллерены» предложили в 1985 году Гарольд Крото, Роберт Керл и Ричард Смоли, в 1996‑м получившие за открытие фуллерена С60 Нобелевскую премию по химии. Иногда фуллерены называют бакиболами (buckyball). Этот термин предложили в 1988 году американские химики Д. Э. Уикс и У. Дж. Хартер: структура С60 содержит 20 шестиугольников и 12 пятиугольников, как и современный футбольный мяч (англ. ball). Отсюда и другое название – футболен, предложенное в 1986 году американским химиком А. Д. Дж. Хэйметом. Полностью гидрированный фуллерен состава С60Н60 называют фаззиболом, от англ. fuzzy – «пушистый»; роль «пуха» играют торчащие из «шара» атомы водорода. Никакого отношения к Бакминстеру Фуллеру не имеет так называемая фуллерова земля, она же отбеливающая глина, сукновальная глина. Эта горная порода с хорошими сорбционными свойствами до 1830‑х годов широко использовалась в производстве сукна, откуда и одно из ее названий: от англ. fuller – «сукновал, валяльщик сукна».
Химики-органики, занимающиеся синтезом новых углеводородов, нередко обнаруживают, что структурные формулы этих соединений весьма похожи на что‑то, совсем не связанное с химией. Среди них – непредельные дельтовая кислота (она же треугольная кислота) и квадратная кислота, названные так по форме их молекул; кубан (интересно, что на латыни cubus – «игральная кость»); призман, молекула которого имеет форму призмы; твистан, не от названия танца, а от английского глагола twist – «скручивать, поворачивать» (в его молекуле циклогексановые кольца находятся в скрученной конформации); бетвинанен, от англ. between – «между» (в этом углеводороде центральная двойная связь находится между пересекающимися алкильными цепями); баскетан, от англ. basket – «корзина»; фенестран, от лат. fenestra – «окно», и даже выбитое окно (именно так, без всяких химических суффиксов, а по‑английски – broken window); хаусан, от англ. house – «дом»; черчан, от англ. church – «церковь»; птеродактилодиен; фелицен, от лат. felis – «кошка»; снаутен, от англ. snout – «рыло, морда»; лепидоптерен, от лат. Lepidoptera – Чешуекрылые; бердкейдж, от англ. birdcage – «птичья клетка»… Полициклический высокосимметричный углеводород состава С20Н20, содержащий 12 пятичленных циклов и похожий на две соединенных друг с другом пагоды, был назван пагоданом. Он был получен в 1987 году путем 14‑стандийного (!) синтеза, а в 2011‑м в Петербургском университете было проведено его квантово-химическое исследование.
Трициклический углеводород бульвален (трицикло[3.3.2.04,6]дека-2,7,9‑триен С10Н10), синтезированный в 1963 году немецким химиком Герхардом Шрёдером (тезкой и однофамильцем бывшего канцлера ФРГ), получил название по форме своей молекулы (от лат. bulla – «пузырь»). Но существуют и другие версии. По одной из них этот углеводород был назван по имени некоего химика-скептика по фамилии Буль, не верившего, что такая структура может существовать (Bull – распространенная английская фамилия, ср. с прозвищем «типичного англичанина» Джон Буль). По другой, более правдоподобной версии, бульвален получил название от прозвища известного американского химика-органика Уильяма Дёринга (William «Bull» Doering), предсказавшего существование бульвалена (и других соединений), а также его свойства. Кстати, Дёринг предложил также термин «карбен».
Иногда химики поступают еще проще. Одна из углеводородных структур, по‑видимому не вызвавшая у авторов решительно никаких ассоциаций, получила название джордж, а полученный вскоре димер этого соединения, недолго думая, окрестили биджорджем.
Аналог адамантана, нонациклодокозан, синтезированный в 1968 году, получил необычное название бастардан. По-английски bastard – «незаконнорожденный»; именно таким посчитали необычное соединение синтезировавшие его американские химики. Две соединенные молекулы адамантана, достраивающие структуру алмаза, образуют молекулу конгрессана. Интересно, что эта эффектная структура была сначала придумана организаторами XVII международного Лондонского конгресса ИЮПАК (1963) в качестве эмблемы. И уже в 1965 году этот углеводород был синтезирован! А углеводород из трех «смотрящих» в разные стороны шестичленных циклов назвали пропелланом, поскольку его молекула напоминает по форме пропеллер. Название же углеводорода квадрициклена означает, что он построен из четырех циклов.
Конечно, разные ассоциации у химиков вызывают молекулы не только углеводородов. Вот несколько примеров. Гетероциклические соединения с чередующимися связями B – O – N назвали бонбонами. В 1969 году космический корабль «Аполлон-11» доставил людей на Луну, и в том же году был синтезирован полициклический спирт, названный аполлоаном (другое название – ракетан), по сходству молекулы с очертанием ракеты. Один из цитотоксинов был назван по форме его молекулы сэндвиченсином. конотоксин никак не связан с «коннотацией» – он был выделен из очень опасной полуметровой улитки-конус, которая «выстреливает» острый шип, содержащий смертельный для человека яд. Из выделений кузнечика Romalea microptera, используемых им для защиты, был получен кетон, который назвали просто кузнечиковым кетоном (grass-hopper ketone).
Глава 5. Неароматические карбоновые кислоты и их производные
Много сотен карбоновых кислот было выделено из природных источников. Поэтому они имеют обычно несистематические (тривиальные) названия. Эти кислоты могут содержать гидроксильные и оксо-группы, кратные связи, несколько карбоксильных групп. Названия многих из них настолько красноречивы, что их происхождение очевидно; примером могут служить кислоты лимонная и яблочная, молочная и щавелевая, янтарная и туберкулостеариновая, винная и виноградная… Названия же солей и эфиров этих кислот иногда требуют пояснения. Так, производные лимонной кислоты – цитраты (от лат. citrus – «лимонное дерево»), а производные молочной кислоты – лактаты (от лат. lac, род. падеж lactis – «молоко»). Лактаты натрия, калия, кальция, аммония и магния – пищевые добавки (Е325 – Е329).
Монокарбоновые предельные кислоты
Старое название карбоновых кислот – жирные кислоты, так как их остатки входят в виде сложных эфиров в состав жиров. Многие жирные кислоты еще до полного установления их строения имели тривиальные названия, и эти названия настолько прочно утвердились в литературе, что их практически невозможно исключить из употребления.
