БСЭ БСЭ - Большая Советская Энциклопедия (ЭТ)
Этиленгликоль
Этиленглико'ль, этандиол-1,2, HOCH2 CH2 OH, простейший гликоль , бесцветная вязкая жидкость со сладким вкусом; tпл — 12,3°С, tkип 196°С, плотность 1,113 г/см3 (20°С); смешивается во всех соотношениях с водой, спиртом, ацетоном, плохо растворим в эфире, не растворим в хлороформе, алифатических и ароматических углеводородах; гигроскопичен. Важным свойством Э. является его способность сильно понижать температуру замерзания воды (до — 25°С при 40%-ном содержании Э. в воде и до —40°С при 60%-ном), что широко используется для приготовления антифризов . Подобно другим двухатомным спиртам, Э. образует моно- и дигликоляты, например HOCH2 CH2 ONa и NaOCH2 CH2 ONa, эфиры (простые и сложные) и другие производные, среди которых наибольшую практическую ценность имеют простые моноэфиры HOCH2 CH2 OR (т. н. целлозольвы ), где R — углеводородный радикал, используемые в качестве растворителей, и сложные полиэфиры (—ОСН2 СН2 ОСО—R—CO—) n , например полиэтилентерефталат , применяемые для изготовления синтетического волокна типа лавсан (см. Полиэфирные волокна ). Сложный эфир Э. и азотной кислоты, т. н. нитрогликоль — взрывчатое вещество. Основной промышленный метод получения Э.— гидратация этилена окиси при 10 ат и 190—200°С или при 1 ат и 50—100°С в присутствии 0,1—0,5% серной (или ортофосфорной) кислоты; в качестве побочных продуктов при этом образуются диэтиленгликоль и незначительное количество высших полимергомологов Э. В ограниченных масштабах Э. применяют также как растворитель печатных и некоторых других красок, в производстве чернил и паст для шариковых ручек, в органическом синтезе. Э. токсичен.
М. К. Грачев.
Этилендиамин
Этилендиами'н, 1,2-диаминоэтан, H2 NCH2 CH2 NH2 , бесцветная жидкость с аммиачным запахом; t kип 116,5°С, t пл 8,5°С, плотность 0,899 г/см3 (20°С); растворим в воде, спирте, хуже — в эфире, нерастворим в бензоле. Сильное основание. Соли Э. с жирными кислотами используют в текстильной промышленности как смягчающие агенты; тартрат Э. обладает пьезоэлектрическими свойствами. Взаимодействием с хлоруксусной кислотой получают этилендиаминтетрауксусную кислоту. Э. применяют в производстве фунгицидов, красителей, стабилизаторов латексов, эмульгаторов, пластификаторов и др., как отвердитель эпоксидных смол. Получают главным образом действием аммиака на дихлорэтан. Э. токсичен; предельно допустимая концентрация его паров в воздухе 0,001 мг/л.
Этилендиаминтетраацетат натрия
Этилендиаминтетраацета'т на'трия, дигидрат двунатриевой соли этилендиаминтетрауксусной кислоты, трилон Б, комплексон III, бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде и щелочах. Э. н. — важнейший представитель комплексонов ; он образует устойчивые внутрикомплексные соединения со многими двух- и трехзарядными катионами, что используется в комплексонометрии для определения Са, Mo, Со, Cu, Ni, Zn, Fe, Mn, Al, Ga, редкоземельных элементов и косвенного определения некоторых анионов, например PO4 3— , SO4 2— , CN— , а также для связывания ионов, мешающих фотометрическим и титриметрическим определениям. На этом же свойстве Э. н. основано его применение для умягчения воды и удаления следов металлов в фармацевтических и химических препаратах. Получают Э. н. из этилендиамина и монохлоруксусной кислоты (см. Хлоруксусные кислоты ).
Этиленимин
Этиленими'н, азиридин, бесцветная легкоподвижная жидкость с запахом аммиака;
t kип 56,7°С, t пл —73,9°С, плотность 0,837 г/см3 хорошо растворим в воде и большинстве органических растворителей.
,
Получают Э. из этаноламина и серной кислоты с последующей обработкой образовавшегося сернокислого эфира щелочью, а также действием щелочи на b-бромэтиламин.
Э. сильно ядовит; предельно допустимая концентрация паров Э. в воздухе 0,02 мг/м3 . В жидком состоянии обладает сильным кожным действием. Э. и его производные проявляют мутагенные свойства; некоторые из них (ТЭФ, Тио ТЭФ и др.) применяются в качестве противоопухолевых средств алкилирующего действия, в сельскохозяйственной и микробиологической селекции. Полимер Э. — полиэтиленимин — малотоксичен, используется как вспомогательный агент, например для повышения прочности резин и бумаги, для очистки сточных вод.
Этиленовые углеводороды
Этиле'новые углеводоро'ды, то же, что олефины .
Этилен-пропиленовые каучуки
Этиле'н-пропиле'новые каучу'ки, синтетические каучуки, продукты сополимеризации этилена с пропиленом или двух этих мономеров с диолефином, содержащим несопряженные двойные связи (например, с 1,4-гексадиеном CH2 =CH— CH2 — CH=CH— CH3 ). Молекулярная концентрация звеньев пропилена в макромолекуле Э.-п. к. 20—60%, звеньев диолефина—0,5—3,0%. Молекулярная масса каучуков 80 000—250 000, плотность 0,85—0,87 г/см2 , температура стеклования от —55 до —70°С, удельное объемное электрическое сопротивление 5 × 1015 ом ×см, электрическая прочность 28— 32 Мв/м, или кв/мм, тангенс угла диэлектрических потерь (1—2)×10—3 .
Э.-п. к. получают координационноионной полимеризацией в среде углеводородных растворителей, например н -гексана. Каучуки, синтезируемые из смеси трех мономеров (отечественная марка СКЭПТ), содержат в макромолекуле ненасыщенные связи и поэтому способны к вулканизации обычными серусодержащими системами. Сополимеры этилена с пропиленом (СКЭП) вулканизуются органическими перекисями.
В резинах на основе Э.-п. к. хорошие прочностные и эластичные свойства (см. Резина ) сочетаются с высокой озоно-, тепло- и морозостойкостью, устойчивостью к действию многих органических растворителей, щелочей и кислот, а также с отличными диэлектрическими характеристиками. Э.-п. к. типа СКЭП применяют главным образом для изоляции проводов и кабелей; типа СКЭПТ — в производстве различных резинотехнических изделий, например шлангов, уплотнителей. В шинной промышленности эти каучуки используют ограниченно из-за низкой прочности связи резин на их основе с кордом.
Торговые марки Э.-п. к., выпускаемых за рубежом,— висталон, нордель, эпкар (США), дютрал (Италия), АРТК (ФРГ), келтан (Нидерланды), эспрен EPDM (Япония) и др. Мировое производство Э.-п. к. в 1976 составило около 390 тыс. т.
Лит.: Энциклопедия полимеров, т. 3, М., 1977.
Этиленхлоргидрин
Этиленхлоргидри'н, (b-хлорэтиловый спирт, b-хлорэтанол, CICH2 CH2 OH, бесцветная жидкость со слабым эфирным запахом; t пл. — 67,5°С, t kип — 128,8°С, плотность 1,202 г/см3 (20°С); смешивается во всех отношениях с водой, растворяется в большинстве органических растворителей, образует азеотропные смеси с водой (41% Э., t kип 98°С), толуолом, циклогексаном. Наиболее важным свойством Э. является его способность отщеплять HCl под действием щелочей:
Указанная реакция, открытая в 1859 Ш. Вюрцем , лежит в основе одного из способов получения этилена окиси . В промышленности Э. синтезируют гипохлорированием этилена
CH2 =CH2 + Cl2 + H2 O ® ClCH2 CH2 OH + HCl,
а в лабораторных условиях — присоединением хлористого водорода к окиси этилена. Э. хорошо растворяет многие органические вещества, например ацетат целлюлозы и этилцеллюлозу, однако применение его в качестве растворителя крайне ограничено вследствие токсичности (предельно допустимая концентрация его паров в воздухе 0,5 мг/м3 ).
Этиленциангидрин
Этиленциангидри'н, нитрил b-оксипропионовой кислоты, HOCH2 CH2 CN; бесцветная вязкая жидкость, t пл — 46°С, tkип 227—228°С (с разложением), плотность 1,040 г/см3 (25°С); смешивается во всех отношениях с водой, спиртом, эфиром, ацетоном, нерастворим в бензоле: растворяет эфиры целлюлозы и некоторые соли неорганических кислот. Получают Э. главным образом реакцией этилена окиси с синильной кислотой (в присутствии каталитических количеств цианида натрия NaCN или других щелочных агентов):
