БСЭ БСЭ - Большая Советская Энциклопедия (ПИ)

  В. А. Мельник.

Пиретрины

Пиретри'ны, смесь сложных эфиров (+)-транс-хризантемовой и (+)-транс-пиретриновой кислот с замещенным (+)-пиретролоном; инсектициды, содержащиеся в некоторых видах ромашки рода пиретрум. Оптически и геометрически активные жидкие бесцветные высококипящие соединения, легко гидролизующиеся щёлочью, устойчивы в слабокислой среде, легко разлагаются при действии света, влаги и воздуха. Токсичность П. ЛД50 перорально для крыс 200—2600 мг/кг. Действующее начало П.: пиретрин I (I), пиретрин II (II), цинерин I (III), цинерин II (IV), жасмолин I (V), жасмолин II (VI).

I R= -СНз;             R'= -CH=CH2

II R= -ОСОСНз;     R'= -CH=CH2

III R= -СНз;             R'= - СНз

IV R= -ОСОСНз;     R'= -Снз

V R= -CH3:              R'= -СН2-СНз

VI R= -OCOCH3;      R'= -СН2-СНз

  Получают П. экстракцией измельченных цветков ромашки (пиретрума) смесью полярных и неполярных растворителей (метанол — керосин), реже одним каким-либо растворителем (хлористый метилен, дихлорэтан и др. хлорированные углеводороды). Сопутствующие вещества удаляют осаждением, адсорбцией на угле или вымораживанием с последующей фильтрацией. Технический 25%-ный экстракт содержит 10% пиретрина I, 9% пиретрина II, 3% цинерина I, около 3% цинерина II и следы жасмолинов. Представляет собой жёлтое масло, нерастворимое в воде, растворимое в большинстве органических растворителей. Соотношение компонентов в смеси и токсичность для теплокровных животных могут изменяться в зависимости от сорта цветков, условий роста растения, обработки во время экстрагирования или отгонки растворителя.

  П.— контактные инсектициды с быстрым парализующим действием (нокдаун-эффект). Применяются в форме аэрозолей, дустов, эмульсий и т.п. для борьбы с бытовыми насекомыми (клопы, вши, тараканы). Могут использоваться для уничтожения вредных насекомых в сельском хозяйстве и при обработке запасов, однако их действие очень кратковременно. Из-за нестабильности П. к ним редко возникает резистентность. Инсектицидное действие П. усиливается при добавлении различных веществ синергистов (пиперонилбутоксид, тропиталь, сезамекс и др.). Для большинства стран П.— привозные, дорогие инсектициды, поэтому синтезированы аналоги П.— пиретроиды.

  Лит. см. при статье Пиретроиды.

  К. Д. Швецова-Шиловская.

Пиретроиды

Пиретро'иды, синтетические эфиры хризантемовой кислоты, аналоги пиретринов. Получают взаимодействием хлорангидрида хризантемовой кислоты со спиртовой компонентой в присутствии третичных аминов или переэтерификацией этилового эфира хризантемовой кислоты в присутствии натрия. Наиболее токсичные для насекомых соединения найдены среди эфиров циклопентенолонов, замещенных бензиловых спиртов и N-оксиметилимидов. На основе П. выпускаются препараты: аллетрин (2-аллил-3-метил-2-циклопентен-4-ол-1-онилхризантемат); фуретрин (2-фурфурил-3-метил-2-циклопентен-4-ол-1-онилхризантемат); циклетрин (2-циклопентенил-3-метил-2-циклопентен-4-ол-1-онилхризантемат); бартрин (6-хлор-пиперонилхризантемат); диметрин (2,4-диметилбензилхризантемат); неопинамин [N-(3,4,5,6-тетрагидрофтальимидо) метилхризантемат], которые применяют в основном для борьбы с бытовыми насекомыми, обычно в виде аэрозолей.

  Лит.: Мельников Н. Н., Швецова-Шиловская К. Д., Синтез инсектицидов пиретринового ряда, «Химическая промышленность», 1955, № 3, с. 50—61; Волков Ю. П., Шугал Н. Ф., Синтетические аналоги пиретринов, там же, 1969, № 9, с. 14—19; Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, hrsg. von R. Wegler, Bd 1, B.— [u. a.], 1970, S. 87—102.

  К. Д. Швецова-Шиловская.

Пиретрум

Пире'трум, ромашник, ромашка (Pyréthrum), род многолетних опушенных травянистых растений семейства сложноцветных. Высотой 5—150 см. Листья очередные, перисторассечённые, реже цельные. Цветки мелкие, в корзинках, одиночных или собранных (по 2—40, реже 100) в общее щитковидное соцветие; краевые цветки пестичные, язычковые, цветки диска обоеполые, трубчатые. Около 100 видов, встречающихся в Европе (кроме Крайнего Севера), Азии и Северной Африке; в СССР около 55 видов, обитающих чаще в южных и горных районах. Некоторые виды П. накапливают пиретрины — вещества, ядовитые для насекомых и других беспозвоночных. Культивируют 2 близких вида: П. розовый, или персидскую ромашку (Р. roseum, прежде P. carneum), и П. красный, или кавказскую ромашку (P. coccineum, прежде P. roseum), растущие на лугах и каменистых склонах Кавказа на высоте 1500—3000 м. Персидская ромашка — травянистое растение высотой 20—60 см с 1, реже 2—3 корзинками. Листья простоперисторассечённые. Краевые цветки розовые. Семянки длиной 2—3 мм, продолговатые, ребристые, с небольшой коронкой. Кавказская ромашка отличается от персидской дваждыперисторассечёнными листьями. Краевые цветки розовые или красные. Оба вида содержат в соцветиях, стеблях и листьях вещества (инсектициды), ядовитые для насекомых, но безвредные для теплокровных животных и человека. Как инсектицидное растение разводят (изредка дичает) также П. цинерариелистный, или далматскую ромашку (P. cinerariifolium), родом с гор Балканского полуострова — травянистое растение высотой 15—45 см с серебристо-сероватыми дважды- или триждыперисторассечёнными листьями. Краевые цветки белые или желтоватые. Как инсектицидное растение используют также калуфер, как бордюрное декоративное культивируют П. девичий (P. parthenium), преимущественно сорта с жёлто-зелёными листьями. Род П. часто объединяют с родами пижма и хризантема.

  Лит.: Флора СССР, т. 26, М.— Л., 1961.

  Т. Г. Леонова.

Пири Земля

Пи'ри Земля' (Peary Land), полуостров на крайнем С. Гренландии, между фьордами Виктория и Индепенденс. Протяжённость с З. на В. свыше 300 км. На полуострове находится самый северный мыс Гренландии — Моррис-Джесеп. Рельеф преимущественно горный, высота до 1920 м. В западной части обширные покровные ледники. Побережье расчленено фьордами (крупнейший — Фредерик-Хайд-фьорд). Постоянного населения нет. П. З. открыта и обследована в 1900 Р. Пири.

Пири Роберт Эдвин

Пи'ри (Peary) Роберт Эдвин (6.5.1856, Крессон, Пенсильвания,— 20.2.1920, Вашингтон), американский исследователь Арктики, по образованию инженер, служил на флоте США, адмирал (с 1911). Весной 1892 П. на санях с собачьими упряжками впервые пересек северный купол Гренландии, следуя от залива Инглфилд на С.-В., и вернулся к заливу; весной 1895 повторил это двойное пересечение. Весной 1900 П., двигаясь на С.-В. от пролива Смит, впервые проследил весь северный берег Гренландии, в частности полуостров, позднее названный Землёй Пири, где открыл мыс Моррис-Джесеп. Весной 1906, идя на С. от мыса Хекла острова Элсмир, П. достиг 87°06' северной широты, а 6 апреля 1909 от мыса Колумбия — Северного полюса (по оптимальным расчётам американских экспертов — 89° 55' северной широты), сопровождаемый на последнем этапе (от 87°47' северной широты) 4 спутниками.

  Соч.: Northward over the «Great Ice», v. 1—2, L., 1898; Nearest the Pole, N. Y., 1907; Secrets of polar travel, N. Y., 1917; в рус. пер.— Северный полюс, М., 1972.

  Лит.: Лактионов А. Ф., Северный полюс, [3 изд.], М., 1960.

  И. П. Магидович.

Р. Э. Пири.

Пиридин

Пириди'н, гетероциклическое соединение, бесцветная жидкость с характерным запахом; tпл —41,6°С, tкип 115,3°С, плотность 0,9832 г/см3 (20°С); смешивается во всех соотношениях с водой и большинством органических растворителей.

П. — слабое основание; образует соли с кислотами и соли N-алкилпиридиния C5H5N•RX с галогеналкилами (RX), а также комплексные соединения с FeCI2, SO2, SO3, Br2, H2O; действием надкислот (RCOOOH) окисляется в N-окись. П. проявляет свойства ароматического соединения, но, в отличие от бензола, с трудом вступает в реакции электрофильного замещения — нитруется, сульфируется и бромируется лишь около 300 °С с образованием преимущественно b-производных. Нуклеофильное замещение происходит легче, чем в бензоле. Так, П. с NaNH2 даёт a-аминопиридин, с KOH — a-оксипиридин (Чичибабина реакции). П. восстанавливается натрием в спирте или H2 над Ni при 120 °С до пиперидина. При действии, например, оснований на соли пиридиния пиридиновое кольцо разрывается с образованием глутаконового диальдегида HOCCH = CHCH2COH или его производных.

  Ядро П.— структурный фрагмент многих алкалоидов, витаминов, лекарств, препаратов (например, анабазина, никотина, никотиновой кислоты, кордиамина и др.).