Илья Леенсон - Язык химии. Этимология химических названий
сакситоксин – нейротоксин небелковой природы, продуцируемый простейшими организмами – динофлагеллятами и цианобактериями. Название этого токсина происходит от съедобных моллюсков вида Saxidomus. иохимбин является главным алкалоидом дерева йохимбе (Pausinystalia johimbe), произрастающего в центральной части Африки. Алкалоид демасценин содержится в семенах растения семейства Лютиковые – чернушки дамасской (Nigella damascena). Эфирное масло из этих семян содержит витамин Е, имеет запах земляники и употребляется в пищевой промышленности как пряность, хотя в больших дозах может представлять опасность. Похожее название (но другое строение) имеют β-дамаскон и β-дамасценон, найденные в розовом масле розы дамасской (Rosa damascena).
Очень ядовитый алкалоид эзерин содержится в калабарских бобах – плодах южноафриканского растения Physostygma venenosum, которое местные жители называют эзере. Синоним эзерина, физостигмин, происходит от латинского названия этого растения.
Алкалоид эрготамин (от фр. ergot – «петушиная шпора», а также «спорынья») содержится в спорынье – рожковых наростах на зернах ржи и пшеницы. Похожие названия у алкалоидов эргокорнина, эрготоксина и эрголина. Первое – от фр. ergot и нем. Korn – зерно (или от лат. cornu – «рог, клюв»; возможны оба толкования, так как спорынья имеет вид рожков на зернах злаковых). Второе название – от того же ergot + «токсин». А в структуре эрголина есть индольный фрагмент, откуда «ол».
Алкалоид эхинопсин содержится в плодах мордовника (Fructus echinopsis). галантамин содержится в разных видах подснежника, впервые выделен из луковиц подснежника Воронова (Galanthus woronowii) семейства Амариллисовые.
глауцин – алкалоид, содержащийся в различных видах растений, таких как мачок желтый, он же глауциум желтый (Glaucium flavum); глауцин оказывает бронхолитическое и противовоспалительное действие. Латинское glaucium происходит от греч. glaukos – «сине-зеленый»; именно такого цвета листья этого растения.
Алкалоид карпаин интересен тем, что в его молекуле содержится 26‑членное кольцо (образованное с помощью двух лактамовых фрагментов). Название же его происходит от растения папайя, оно же хлебное, или дынное, дерево (Carica papaya). Интересно, что первая часть латинского термина взята из карийского языка, на котором когда‑то говорили карийцы – древний народ, населявший побережье Малой Азии. А «папайя» – слово на языке отомак, на нем говорили аборигены, жившие когда‑то на территории Южной Венесуэлы.
В офтальмологии применяют алкалоид пилокарпин, выделенный из африканского растения рода Pilocarpus, названного так по виду своих плодов (от греч. pilos – «войлок», karpos – «плод, фрукт»). Среди производных пилокарпина – пилоповая, изопилоповая, изогомопилоповая кислоты и другие «пило»-соединения.
Во всех частях растений семейства Пасленовые (Solanum) содержится ядовитый алкалоид соланин. В съедобных клубнях картофеля (Solanum tuberosum) его содержание мало (около 0,05 %) и не представляет опасности. Но если картофель, особенно влажный, хранился на свету, он прорастает и зеленеет. Сама по себе зелень не опасна (это хлорофилл), но она свидетельствует о том, что содержание соланина в картофеле значительно повышено и его нельзя употреблять в пищу. (В то же время для семенного картофеля позеленение полезно.) Соланин также содержится в незрелых помидорах. Агликон соланина называется соланидином. Алкалоид сарпагин содержится, наряду со многими другими алкалоидами, в корневище раувольфии змеевидной; на языке хинди она называется sarpagandha.
Чрезвычайно токсичный стрихнин был выделен из рвотных орешков – семян чилибухи (Strychnos nux-vomica). В этих семенах содержится также алкалоид бруцин. Это еще одно название, данное химическому веществу по ошибке: полагали, что бруцин содержится в кустарнике Brucea ferruginea, который назвали в честь шотландского исследователя Африки и писателя Джеймса Брюса (1730–1794). Хиральную молекулу бруцина используют для разделения оптических антиподов – рацематов.
цитизин, содержащийся в семенах растения ракитник русский (Cytisus ruthenicus), известен тем, что используется как средство для отвыкания от курения (препарат «Табекс»). Другое название цитизина – софорин, потому что этот алкалоид содержится в плодах софоры японской (Sophora japonica). N-Метилпроизводное цитизина получило название каулофиллин, поскольку было найдено в стеблелисте (лат. Caulophyllum) – многолетнем травянистом растении семейства Барбарисовые. Русское название растения дублирует латинское, которое происходит от греч. kaulos – «стебель, черенок» и phyllon – «лист». В результате ряда превращений из цитизина можно получить цитизолидин (6,8‑диметилхинолин).
В 1986 году из японской морской губки Hymeniacidon был выделен необычный по своему строению алкалоид. В его молекуле оказалось дибромпиррольное кольцо, сконденсированное с семичленным гексаметилениминовым циклом с кетонной группой и присоединенным к нему аминоимидазольным циклом. И название у этого алкалоида, данное по источнику выделения, необычное: гименин.
адреналин относится к алкалоидам с атомом азота в боковой цепи. В организме он служит основным гормоном надпочечников, а также нейромедиатором. По химическому строению адреналин является катехоламином, то есть производным пирокатехина. Его название происходит от лат. glandula adrenalis – «надпочечники». Один из метаболитов адреналина назван адренохромом, потому что образует кристаллы пурпурного цвета (по‑гречески chroma – «окраска, цвет»). Название синонима адреналина – эпинефрина происходит от греч. epinephron – «надпочечник» (nephron – «почка»). Аналогом адреналина является амфетамин; этот термин сконструирован из химического названия этого вещества на английском: alpha-methylphenethylamine → amphetamine. Синоним «амфетамина» – бензедрин. «Бенз» – поскольку в молекуле содержится бензольное кольцо. Вторая же часть произошла от «эфедрина»: в 1927 году американский химик и фармаколог Гордон Аллес (1901–1963) в поисках замены эфедрину специально синтезировал амфетамин (известный с 1887 года) и испытал его на себе.
Название другого психотропного производного фенилэтиламина, мескалина (или мецкалина), происходит от американского растения мескаля (вид агавы), которое, в свою очередь, связано с названиями на языке науатль: metl – «агава» и ixcalli – «отвар». Из кактуса Trichocereus terscheckii было выделено метилпроизводное мескалина, N-метил-2-(3,4,5‑триметоксифенил)этиламин. По природному источнику алкалоид получил название трихоцереин. В этом слове – греческие корни trichoma – «мех, пушнина» и keros – «воск», которые, по мысли ботаников, должны были описывать этот кактус. В кактусах содержатся и другие алкалоиды: пеллотин, от peyotl – «кактус» (на языке индейцев Мексики и Сальвадора науатль); ангалонин (из кактусов Anhalonium) и др.
Алкалоид акантин был выделен, наряду с другими алкалоидами, из корней барбариса. Это колючий кустарник, отсюда и название алкалоида, от греч. akantha – «шип, колючка».
Закончим этот раздел необычным природным соединением. В 2011 году группа из девяти китайских химиков, работающих в Пекине и Куньмине, опубликовала статью о новом алкалоиде. Ее название говорит само за себя: "психотрипин: новый пирролоиндолиновый тример из Psychotria pilifera". Авторы отмечают, что в этой молекуле впервые для природного соединения обнаружен 11‑членный цикл. Остается добавить, что источником нового вещества послужил растущий в Китае ворсистый кустарник.
Антибиотики и другие лекарственные средства
Число фирменных названий различных лекарственных средств давно перевалило за 100 тысяч – главным образом за счет синонимов. Даже такой давно известный препарат, как ацетилсалициловая кислота (аспирин), имеет свыше четырехсот синонимов, не меньше их у парацетамола. Единой системы, общего принципа составления названий лекарств в настоящее время нет. Издавна названия лекарств природного происхождения «увязывали» с их источником выделения. Другой нередкий прием – «синтез» нового термина из букв химических названий: промедол – это сложный эфир пропионовой кислоты и триметилфенилпиперидола; пара-ацетиламинофенол – парацетамол (а из других букв этого же названия был сконструирован синоним парацетамола – тиленол); п--аминосалициловая кислота – паск; п-аминобензойная кислота (витамин Н1) – пабк; диоксифенилаланин – дофа (он же дофамин, или DOPA – от англ. dioxyphenylalanine); гидразид изоникотиновой кислоты – гинк; 2-(п-аминобензолсульфамидо)-5‑этил-1,3,4‑тиадиазол – этазол; бромдигидрохлорфенилбензодиазепин – феназепам; гидрохлорид (3‑диметиламинопропил)фенотиазина – пропазин; 1,2‑дифенил-4‑бутилпиразолидиндион-3,5 – бутадион; хлордиметиламинопропилфенотиазин – аминазин и хлорпромазин; ацетоксихинуклидин – ацеклидин; диметиловый эфир оксобутилфосфоновой кислоты – димефосфон; диметилнитрофенилдигидропиридинкарбоновая кислота – нифедипин; хинуклидилдифенилкарбинол – фенкарол и т. д. и т. п. В ряде случаев нужно исходить из полного названия препарата на иностранном языке. Например, месна (mesna) – это сокращение от полного названия лекарства по‑немецки: 2‑Mercaptoethansulfonsäurenatriumsalz.
