Илья Леенсон - Язык химии. Этимология химических названий
Название бициклического сесквитерпена α-селинена с частично гидрированной нафталиновой структурой произошло от многолетнего растения Selinum, родственного нашей петрушке (Petroselenium). Родственные селинену изомерные ципероны – главные компоненты эфирного масла растения сыть круглая (Cyperus rotundus). Более известна сыть папирусная (Cyperus papyrus), знаменитый папирус, из которого древние египтяне делали бумагу для письма. Близок по строению к циперону кариссон (с гидроксильной группой в молекуле). Это вещество было выделено из эфирного масла корней австралийского лекарственного растения Carissa lanceolata.
Характерный запах цветущей липы обусловлен сесквитерпеноидом фарнезолом – производным додекатриенола. При его дегидратации образуется алифатический сесквитерпен фарнезен. Производное фарнезола фарнезилацетат применяется в качестве ароматического вещества. Все эти имена имеют отношение, хотя и не прямое, к знаменитому итальянскому княжескому роду Фарнезе (но не к устаревшему английскому слову farness – «дальность, удаленность», хотя молекулы этих веществ действительно длинные, у них в одну цепочку соединены до шестнадцати атомов). Эти термины произведены от латинского названия акации Acacia farnesiana, из цветков которой был выделен фарнезол (он содержится также в мускатном орехе и в цветках липы, которым и придает характерный запах). А акация, в свою очередь, была названа в честь итальянского кардинала Одоардо Фарнезе (1573–1626). Изомер фарнезола был назван неролидолом, поскольку он содержится в неролиевом масле.
Применяемый в парфюмерной промышленности сесквитерпен цедрол назван так вовсе не потому, что содержится в цедре – верхнем слое корки лимона, апельсина, мандарина или какого-либо другого цитруса. Это название происходит от греч. kedros – «кедр», потому что цедрол содержится в масле кедрового дерева, а также в масле кипариса и некоторых эфирных маслах, из которых его и получают. Недаром его называют также кедровой камфорой. В этих же маслах содержится непредельный трициклический углеводород цедрен. Другие названия цедрола – кедровая камфора, кипарисовая камфора.
В выделенном из хмеля (лат. Humulus) углеводороде гумулене содержится необычный для природного соединения 11‑членный углеродный цикл. Также редкий четырехчленный цикл содержится в изомере гумулена – кариофиллене, который был выделен из эфирного масла гвоздичного дерева (его греческое название karyophyllon, от karion – «зерно, зернышко» и phyllon – «лист»). При дегидратации спирта кариофилленола образуется трициклический углеводород, который назвали кловеном, от англ. clove – «гвоздика». Два пятичленных цикла соединены с четырехчленным в молекуле с необычным названием боурбонен. Это вещество в небольшом количестве содержится в эфирном масле из душистой герани, она же герань Бурбон (Pelargonium graveolens Bourbon). Так что «оу» в русском названии – буквальная транслитерация французской фамилии Bourbon.
В растительных маслах распространены так называемые политерпены, молекулы которых состоят из двух и более конденсированных циклов. Примером может служить кадинен, содержащийся в эфирном масле можжевельника колючего (его английское название cade juniper). Насыщенный углеводород, соответственно, называется кадинаном (он же кадалин), а три его изомера – эйдесманом (он же эвдесман, от лат. Eudesmia – одно из названий эвкалипта; другое название этого вещества – селинан, от греч. selinon – «сельдерей»), дауканом (от лат. «Daucus carota – дикая морковь») и эремофиланом, название которого произошло от растения Eremophila (оно же «страусиный куст»; по‑гречески eremos – «пустыня», так что название растения буквально означает «пустынелюбивое»). Родственный кадинену сумбулен впервые был найден в эфирном масле из корня ферулы мускусной (Ferula sumbul). Производное эремофилана валенсен содержится в эфирном масле цитрусовых. Его название происходит не от «валентности», а от испанской провинции Валенсия, где из апельсинов был выделен валенсен. Еще один «родственник» кадинена, торрейол, содержится в эфирном масле, полученном перегонкой с паром листьев торреи орехоносной (Torreya nucifera). Кстати, от лат. nucifera («орехоносный») происходит название еще одного сесквитерпеноида, нуциферола. Сходный по строению с кадиненом зонарен был выделен из морских водорослей Dictyopteris zonarioides.
Среди нециклических тетраизопреноидов наиболее известен спирт фитол (3,7,11,15‑тетраметилгексадецен-2‑ол-1), родственный фарнезолу. В названии фитола легко усмотреть греч. phyton – «растение», и это неспроста: фитол в виде сложного эфира входит в состав хлорофилла – неотъемлемой части зеленых растений (хлорофилл является пищевой добавкой Е140). Конечно, никакого хлора в хлорофилле нет: его название произведено от греч. chloros – «зеленый» и phyllon – «лист». Тот же корень, что и в «фитоле», в словах «фитонциды» (летучие вещества растений, подавляющие рост бактерий), «фитопланктон» (свободно плавающие водоросли), «фитофтора» (грибы, паразитирующие на растениях), «фитотерапия» (лечение лекарственными травами) и др., а также в названии метаболита фитола – фитановой (3,7,11,15‑тетраметилгексадекановой) кислоты. Тетраизопреноидный скелет имеют и витамины группы А; например, необходимый для нормального зрения витамин А1 – ретинол, который уже упоминался. В моркови, шиповнике, смородине, рябине, плодах манго и хурмы, животном жире содержится желто-оранжевый провитамин А – α-каротин (от лат. carota – «морковь»). Каротин является пищевой добавкой (Е160а). Окислением ретинола можно получить альдегид ретиналь, который в сетчатке глаза связан с белком опсином в зрительный пигмент родопсин (зрительный пурпур) розового цвета. Его название происходит от греч. rhodon – «роза» и opsis – «зрение».
Изомерен каротину полиеновый углеводород ликопин С40Н56. Его молекула содержит цепь из 32 атомов углерода (не считая заместителей) с 11 сопряженными π-связями, придающими веществу красно-фиолетовый цвет. Ликопин относится к природным пигментам каротиноидам. Он придает окраску помидорам, найден и в других растениях и животных. Ликопин был выделен в 1910 году Р. М. Вильштеттером из плодов томата и когда‑то применялся в медицине как седативное средство, а сейчас это пищевая добавка (Е160d). Свое название ликопин получил от рода растений Lycopus, к которым принадлежит и томат обыкновенный (Lycopersicon esculentum). Латинское название этих растений происходит от греч. lykopersikon – «волчий персик» (lykos – «волк»). Это название можно сравнить с русским «волчьи ягоды»: томаты долго считались ядовитыми; так, добавлением в пищу томатной пасты пытались отравить Джорджа Вашингтона, когда он возглавлял повстанческую армию. При окислении ликопина образуется кроцетин, молекулы которого содержат цепи из 16 атомов углерода (и концевые карбоксильные группы). Кроцетин – желтый пигмент крокуса (шафрана). Близкий по строению к кроцетину красный пигмент биксин был выделен из семян тропического кустарника биксы американской (Bixa orellana); растение называют также аннато и помадное дерево. Биксин – один из древнейших натуральных красителей, который широко применяется в пищевой (пищевая добавка Е160b), косметической и фармацевтической промышленности; в частности, его используют для окрашивания сыров.
В 1983 году австралийские ученые из микроскопической водоросли Botriococcus braunii выделили разветвленный углеводород С36Н62 с шестью несопряженными двойными связями, который окрестили дарвиненом, по названию австралийской бухты. Желтые пигменты листьев (они хорошо видны осенью, когда хлорофилл в листьях разрушается) представляют собой частично окисленные производные каротина. Они называются ксантофиллами и также содержат цепочку сопряженных двойных связей, а своим названием обязаны цвету. Термин «ксантофилл» придумал в 1837 году Й. Я. Берцелиус, произведя его от греч. xanthos – «желтый» и phyllon – «лист». К ксантофиллам относится желтый пигмент лютеин (от лат. luteus – «золотисто-желтый»), который содержится также в курином желтке и в сетчатке глаза и применяется как пищевая добавка (Е161b). В сетчатке присутствует и изомер лютеина – зеаксантин, также необходимый для нормального зрения. Зеаксантин (пищевая добавка Е161h) был раньше выделен из желтого пигмента кукурузных зерен (Zea mays– латинское название кукурузы). Кстати, от лат. luteus происходит и название лютеинизирующего гормона, одна из функций которого – развитие так называемого желтого тела в яичнике. Из-за растворимости в жирах эти и подобные им вещества иногда называют липохромами (дословно – «окрашивающие жиры», от греч. lipos – «жир» и chroma – «окраска, цвет»; от первого слова происходит и название жироподобных веществ – липиды, – и названия многих их производных, например «фосфолипиды»).
