Илья Леенсон - Язык химии. Этимология химических названий
Старое название алифатических спиртов – карбинолы, причем карбинол – то же, что и метанол, метиловый спирт. Карбином немецкий химик Кольбе называл метильный радикал. Сейчас карбином называют одну из аллотропных форм углерода (цепочки из чередующихся одинарных и тройных связей).
Названия насыщенных спиртов (алканолов) с короткими цепями обычно производятся от названий соответствующих алканов. Но есть и исключения. Пентиловый спирт чаще называют амиловым; по‑гречески amylon – «крахмал» (отрицательная частица а и mylos – «мельница», то есть дословно «немолотый»). Когда‑то изоамиловый спирт (3‑метилбутанол-1) называли «амильным алкоголем брожения», так как он составляет основу сивушного масла, которое образуется в результате брожения различных веществ, в том числе и полученных при гидролизе крахмала – полисахарида (С6Н10О5)n. От этого же корня – название алкена амилена. Слово же крахмал немецкого происхождения: Kraftmehl – «крахмальная мука» (Kraft – «сила», Mehl – «мука»). От амила происходит и название одной из фракций крахмала – амилоза. Другая фракция называется амилопектином. По-гречески pektos – «студнеобразный»; пектинами называются природные углеводы (их много в ягодах и фруктах), имеющие студнеобразный характер и применяемые для изготовления желе. При полном гидролизе крахмала образуется глюкоза. Особенно быстро гидролиз идет под действием фермента слюны птиалина (греч. ptyalon – «слюна»). Именно поэтому кусочек черного хлеба во рту быстро становится сладким.
Третичный трихлорбутиловый спирт имеет тривиальное название хлоретон, потому что он был синтезирован из хлороформа и ацетона. Соответственно, брометон был получен из бромоформа и ацетона.
Алканолы с длинными цепями обычно имеют тривиальные названия, производимые от природных источников. От цетана происходит название цетилового спирта С16Н33ОН, который содержится в спермацете, добываемом из головы кашалота. Из пчелиного воска (лат. cera) выделены цериловый спирт С-26Н53ОН и мирициловый спирт С30Н61ОН. Последнее название происходит от лат. Myrica – род растений, к которому принадлежит, например, восковница обыкновенная. Воск, покрывающий плоды некоторых видов, использовался в прошлом для изготовления свечей. В 1875 году известный немецкий химик Карл Теодор Либерман (1842–1914) выделил из кошенили воск, который он назвал кокцерилом (видимо, от фр. cochenille – «кошениль» и лат. cera – «воск»). Из воска он выделил кокцериловый спирт и кокцериловую кислоту.
Ряд высших спиртов назван по соответствующей карбоновой кислоте: каприловый спирт, лауриловый спирт, миристиловый спирт, стеариловый спирт и т. д. Двухатомный спирт, продукт замещения в глицерине атома водорода концевой группы ОН на октадециловый радикал, называется батиловым спиртом. Он применяется для профилактики лучевых поражений, а название такое получил из‑за того, что был найден в рыбе вида Batis (к этому виду принадлежит гладкий скат).
Тривиальные названия часто используются и для непредельных спиртов. Так, название простейшего спирта с ацетиленовой связью – пропаргилового НС≡С – СН2ОН – происходит от трехуглеродного радикала (пропила) и, как это ни удивительно на первый взгляд, от греч. argyros – «серебро». А дело в том, что в пропаргильном радикале подвижный атом водорода при тройной связи способен замещаться на ион серебра. Этот факт и увековечил в названии производных пропаргила тот же К. Т. Либерман в 1865 году. Название непредельного спирта гераниола говорит само за себя (он содержится в гераниевом масле, хотя имеет запах розы), а название его изомера линалоола (он имеет запах ландыша) происходит от испанского lináloe – «алоэ». Оба изомера используются в парфюмерии. Правовращающий стереоизомер линалоола называется также кориандролом, поскольку он содержится в кориандровом масле. За себя говорит и название выделенного из клещевины триинового спирта СН3(С≡С)3СН(ОН)С2Н5, в молекуле которого три ацетиленовые («ин») связи.
Ацетильное производное гексадеценола (синтетический феромон) получило название джиплур – от англ. gyplure, образованного путем сокращения слов gypsy moth lure – «приманка для непарного шелкопряда».
При восстановлении цитронеллаля (3,7‑диметил-6‑октеналя) образуется цитронеллол – смесь непредельных спиртов, отличающихся положением двойной связи. Левовращающий изомер содержится в розовом масле и потому получил название родинола (от греч. rhodon – «роза»). В масле цветков горького померанца (неролиевом масле, оно же флердоранжевое масло) вместе с линалоолом и гераниолом содержится также стереоизомер гераниола – нерол. Его название, как и название неролиевого масла, происходит от имени итальянской герцогини Флавии Орсини, принцессы Нероли (Нероли – местность недалеко от Рима), которая жила в XVI веке и ввела в моду духи на основе этого масла.
Один из самых известных у энтомологов непредельных спиртов – бомбикол (гексадекадиен-10,12‑ол-1). Он служит феромоном для тутового шелкопряда (Bombyx mori). Чувствительность самцов этих насекомых к феромону такова, что они улавливают его при концентрации в воздухе 10–17 г/мл!
Зловещую славу имеет настойка корня Cicuta virosa, которой, как считают, был отравлен Сократ (более вероятно, что это был Conium maculatum – болиголов). Действующее начало цикуты – цикутотоксин, ненасыщенный двухатомный спирт с тремя двойными и двумя тройными связями, химическое название которого под стать свойствам: транс-гептадека-8,10,12‑триен-4,6‑диин-1,14‑диол. Вообще токсинами обычно называют яды белкового происхождения, а этимологию слова токсин объясняют, производя его от греч. toxikon и переводя как «яд». Однако у этого слова более интересная история. Слово toxikon происходит от toxon – «лук» (для стрельбы); toxikon pharmakon – «яд для стрел», причем pharmakon – это «снадобье, лекарство». Так что исходно toxikon – это яд для обмакивания в него стрел. В древнегреческих мифах много упоминаний о применении отравленного оружия, в том числе стрел. Геракл пропитал стрелы ядом Лернейской гидры; Одиссей, прославленный стрелок из лука, использовал для своих стрел сок ядовитых растений. И сам он погиб от отравленного копья. Отравленной стрелой Филоктета был смертельно ранен и Парис…
Бесцветные кристаллы циклического спирта ментола (2‑изопропил-5‑метилциклогексанола) были выделены из масла перечной мяты (род Mentha) еще в 1774 году. Сейчас синтетический ментол применяют в пищевой, парфюмерной, фармацевтической промышленности. Полиненасыщенный спирт ретинол (он же витамин А1) необходим для нормального роста; он играет также важную роль в фоточувствительности сетчатки глаза, отсюда – и его название: на латыни retina – «сетка». Недостаток в организме ретинола приводит, среди прочего, к так называемой ксерофтальмии – сухости роговицы и конъюнктивы глаза. Отсюда другое название ретинола – аксерофтол, от греч. xeros – «сухой» и ophthalmos – «глаз».
Широко известный не только химикам спирт холестерин впервые был выделен из желчных камней; «желчь» по‑гречески chole (а stereos – «твердый»). Отсюда и витамин группы В – холин, и холевые кислоты (пищевая добавка Е1000), и передатчик нервных импульсов ацетилхолин, и гидролизующий его фермент холинэстераза (от англ. ester – «сложный эфир»), а также холецистит (от греч. kystis – «пузырь») и даже холера, для которой характерны выделения желчи.
Простейший спирт с двумя группами – ОН (такие спирты называют двухатомными) – это этиленгликоль ОН – СН2–ОН, название которого указывает на происхождение от этилена, а также на сладкий вкус (хотя этиленгликоль ядовит). Простые эфиры этиленгликоля общей формулы ROCH2CH2OH широко используются в качестве растворителей нитратов и ацетатов целлюлозы; отсюда их торговое название целлозольв (от англ. cellulose – «целлюлоза» и solvent – «растворитель»).
Диметиловые эфиры моно-, ди-, три– и т. д. этиленгликолей называются глимами: моноглим СН3ОС2Н4ОСН3, диглим СН3О(С2Н4О)2СН3 и т. д. Английское название glyme получено из сокращенных слов glycol dimethyl ether – «диметиловый эфир гликоля». Соответственно, исходный термин «гликоль» (glycol) получен аналогичным способом из слов «глицерин» (glycerol) и «спирт» (alcohol).
