Илья Леенсон - Язык химии. Этимология химических названий
Химикам не так часто приходится называть алканы с бóльшим числом атомов углерода. Тем не менее приведем некоторые систематические названия, которые поясняют принцип их построения.
С11 – ундекан (от лат. undecim – «одиннадцать», старое название – гендекан, от греч. hendeka), С12 – додекан (от греч. dodeka – «двенадцать»), С13 – тридекан, С20 – эйкозан (от греч. eikosi – «двадцать»), С21 – генэйкозан (греч. heneikosi – «двадцать один»), С22 – докозан, С23 – трикозан, С30 – триаконтан (от греч. triakonta – «тридцать»), С31 – гентриаконтан, С88 – октаоктаконтан, С100 – гектан (от греч. hekaton – «сто»), С120 – эйкозагектан, С200 – диктан (от греч. dyo – «два»), С500- – пентактан, С1000 – килиан (от греч. chilioi – «тысяча»), С5000 – пенталиан и т. д. Из известных линейных алканов самую длинную цепь имеет нонаконтатриктан С390H782, синтезированный в 1985 году. Из длинноцепочечных углеводородов тривиальное название имеет церан (гексакозан С26), от лат. cera – «воск».
Разветвленные углеводороды также редко имеют собственные тривиальные названия. В качестве немногочисленных исключений приведем такие названия, как неопентан – диметилпропан С(СН3)4; неогексан (2,2‑диметилбутан); изооктан (2,2,4‑триметилпентан); сквалан (см. ниже) и уже упомянутый триптан. Кстати, триптан имеет среди алканов наивысшее октановое число – 130.
Даже профессиональные химики бывают удивлены, узнав, что высшие предельные углеводороды часто встречаются в природе. При этом почти все они содержат нечетное число атомов углерода. Так, скипидар из американской сосны Сейбина (Pinus sabiniana) на 95 % состоит из н-гептана (С7), в листьях капусты содержится нонакозан (С29), в кожуре яблок – гептакозан (С27) и нонакозан (С29), в пчелином воске – гептакозан (С27) и гентриаконтан (С31). Из тривиальных названий (их сравнительно немного) отметим углеводород пристан (2,6,10,14‑тетраметилпентадекан); он был выделен из акульего жира, а на латыни «акула» – pristis. Отсюда же и название пристановой кислоты.
В больших количествах алканы содержатся в нефти, из которой их в основном получают. Однако есть и другие их источники. В газожидкостной и капиллярной газовой хроматографии в качестве неподвижной фазы применяют сквалан (2,6,10,15,19,23‑гексаметилтетракозан, С30Н62), название которого происходит от греч. squalus – «акула» (в печени скатов и акул содержится непредельное производное сквалана – сквален, углеводород с цепочкой из 24 атомов углерода и шестью двойными связями). По-английски сквалан – squalane; любопытно, что английское слово (исландского происхождения) squall означает «вопль, пронзительный крик», а ведь именно так кричит человек, повстречавшийся с акулой! (Конечно, сомнительно, чтобы эта «народная этимология» имела какое-либо научное основание.) На примере сквалана отчетливо видно, как разветвление молекулы сказывается на температуре плавления: сильно разветвленный сквалан плавится при температуре –38 °C, а изомерный ему неразветвленный триаконтан – более чем на 100 °C выше: при +65,8 °C! Это связано с возможностью более плотной упаковки неразветвленных цепей.
Смесь насыщенных углеводородов (в основном С5 и С6) разветвленного строения называется петролейным эфиром и используется в качестве растворителя жиров и масел. Тот же корень в слове петролатум (это продукт переработки нефти). А высококипящие растворимые компоненты нефтяных остатков называются петроленами. Все эти слова произошли от старого названия нефти – петролеум (а в Британии petrol – это «бензин»). Такое название ей дал немецкий ученый Георг Агрикола (1494–1557). В этом слове два корня – греческий (petra – «скала, камень») и латинский (oleum – «масло»). В Энциклопедическом словаре Брокгауза и Ефрона читаем: «Каменное масло – см. Нефть». Первый корень присутствует в таких словах, как «петроглифы» (высеченные на скалах изображения), «петрография» («петрология») – наука о горных породах. Недаром иудейский рыбак Симон, ставший апостолом, получил имя Петр, что должно было символизировать камень, скалу, на которой основана христианская церковь. Слово же нефть произошло от греч. naphtha, которое заимствовано из персидского, где означало яму (когда‑то для добычи близко залегающей нефти просто копали яму).
Свое название имеют и другие нефтяные фракции, например бензин. Корень «бенз» нам встретится, когда речь пойдет о бензоле и его производных (так же как корень «нафт» в названиях таких веществ, как нафталин и его производные). Название керосин произошло от греч. keros – «воск»; газойль – от англ. gas oil – «бензиновое масло»; мазут – от араб. mahzulat – «отходы, отбросы»; лигроин – от греч. ligyros – «светлый» (лигроин – прозрачная желтоватая жидкость). Слово вазелин пришло в русский язык из европейских (vaseline), оно было придумано в 1872 году в качестве торговой марки нового продукта (смесь жидких и твердых углеводородов) на основе нем. Wasser – «вода» и греч. elaion – «оливковое масло». При высокой температуре углеводороды – компоненты нефти претерпевают термическое расщепление – крекинг (от англ. crack – «расщеплять»). Каталитическая переработка бензиновых фракций нефти называется риформингом; термин произошел от англ. re-form – «переделывать». А термин платформинг означает, что катализатором в этом процессе является платина (так что никакой связи с «платформой»).
В природе встречаются также залежи твердых алканов в виде горного воска – озокерита (от греч. ozo – «пахну» и keros – «воск»). Второй корень этого слова, только в латинском написании (cera – «воск»), встречается в слове церезин, означающем очищенный озокерит, содержащий смесь алканов С36 – С55.
Галогенпроизводные алканов обычно не имеют тривиальных названий. Но бывают и исключения. Примером могут служить такие распространенные вещества, как фреоны, которые используются в качестве хладагентов в холодильный установках. Этот термин (англ. freon) получен сокращением английских слов freezing («замораживание») и hydrocarbon («углеводород»).
Непредельные углеводороды: олефины, алкены, ацетилены, диены, аллены, кумулены
Алкены и алкины имеют в названиях те же корни, что и алканы; например, этилен – от того же корня, что и «этан». Исключение представляет только ацетилен, название которого (его предложил в 1863 году Марселен Бертло) связано не с алканом, а с ацетатом, то есть происходит от лат. acetum – «уксус» (точнее, от радикала ацетила). Хотя английский химик Эдмунд Дэви (1785–1857), открывший ацетилен в 1836 году, конечно, не мог предположить, что Михаил Григорьевич Кучеров (1850–1911) в 1881 году откроет путь превращения ацетилена именно в уксусную кислоту (через уксусный альдегид). Термин ацетил в органической химии используется для обозначения радикала СН3СО–, а термин ацил – для любого органического радикала состава RCO– (например, бензоила). Того же происхождения термины ацеталь и ацетон; ацеталь – от «ацетил» и «алкоголь», а ацетон раньше получали прокаливанием ацетата кальция: (СН3СОО)2Са → СН3СОСН3 + СаСО3. Кстати, во многих славянских языках уксус называется «оцет». А в русском языке слово «оцет» можно найти в выражении «напоять оцтом и желчью», которое отсылает к цитате из Евангелия (Матф. 27:34).
Русское же слово уксус происходит от греч. oxys – «острый на вкус, жгучий, пряный».
Термин олефин произошел от французского oléfiant – «маслородный». Получилось это так. В 1795 году нидерландский химик Иоганн Рудольф Дейман (1743–1808) со своими сотрудниками обнаружил, что при действии хлора на некий горючий газ, полученный разложением спирта (это был этилен), образуется маслянистый продукт, который получил название «масла голландских химиков» (это был дихлорэтан). А французский химик Антуан Франсуа де Фуркруа назвал исходный газ «маслородным» (gaz oléfiant). В дальнейшем для этилена и его гомологов закрепилось название «олефины». Трихлорэтилен (трилен) используют не только для обезжиривания металлов и в химчистке, но также для наркоза, откуда другое его название – наркоген.
