Петр Образцов - Мир, созданный химиками. От философского камня до графена
Первый из этих изомеров, различающихся расположением аминогруппы и водорода, называется L-аланином, а второй D-аланином. Оптическим этот вид изомерии назван потому, что они проявляют себя по-разному при облучении светом с особыми свойствами. Не вдаваясь в излишние подробности, скажем, что один изомер называется левым (L — от латинского laevus, левый), а второй правым (D — от латинского dextra, правый). И вот еще одна загадка природы: практически все встречающиеся в природе альфа-аминокислоты имеют L-конфигурацию и лишь на таких аминокислотах синтезируются белки в клетках живых организмов. Не очень понятно, почему именно такие «живые» аминокислоты выбрала природа. Может быть, это произошло случайно. Первые комочки живой протоплазмы опять-таки совершенно случайно содержали немного больше левовращающих аминокислот, именно к ним приспособились первые ферменты, а потом уже природе не хотелось ничего изменять. Гипотезу о сознательном выборе L-аминокислот неким Творцом обсуждать не будем, для этого есть Ветхий Завет. Любопытно только, что L- и D-аминокислоты отличаются не только по конфигурации, но и по вкусу! Наши «живые» L-аминокислоты горькие, а D-аминокислоты почему-то сладкие. Так что у нас вовсе не «сладкая жизнь», скорее нужно было назвать ее горькой. Впрочем, для большинства населения Земли, за исключением разве что «золотого миллиарда», это так и есть.
При образовании белков из набора аминокислот, а занимаются этим в клетке специальные ферменты (которые, как мы знаем, и сами-то белки), аминокислоты сцепляются друг с другом за счет реакции между карбоксилом — COOH и аминогруппой — NH2. Из двух аминокислот образуется дипептид, а когда присоединяется еще одна аминокислота — трипептид и так далее до полипептидов. Получающаяся длинная цепочка представляет собой первичную структуру белка, то есть описывающая, какие и в каком порядке в этом белке соединены аминокислоты.
Далее наступает очередь вторичной структуры. Великий Лайнус Полинг, предложение которого поедать в день по 100 граммов витамина С обсуждается в главе 7, установил, что полипептидная цепь может закручиваться в спираль и задерживаться в таком положении, когда между участками спирали возникают так называемые водородные связи — связи не чисто химические, слабые, но вполне достаточные для удержания цепи в спиралевидном состоянии. И это еще не все — полипептидная спиралевидная цепь не собирается существовать в виде этакой длинной пружинки — она начинает складываться, закручиваться и укладываться в некую пространственную фигуру, строго специфичную для каждого из миллионов природных белков. «Держат форму» все те же водородные связи, электростатическое притяжение, а также и некоторые химические связи, возникающие между различными участками пружинки. Получается третичная структура белка. А когда образуется комплекс из двух или более свернутых в пружинки и пространственные фигуры полипептидных цепей, то говорят о четвертичной структуре белка. Образовавшуюся молекулу называют мультимером.
Слово «белок» в русском языке означает не только свернутую некоторым образом полипептидную цепь, но и самый обычный белок яйца, чаще всего куриного, такую мутноватую жидкую субстанцию, заполняющую пространство между скорлупой и желтком яйца. В желтке, несмотря на название, тоже до 20 % белка. Внешние и физические свойства белка куриных яиц чаще всего переносят на свойства белков вообще, хотя в этом классе веществ встречаются весьма оригинальные персонажи. Например, удивительный белок фиброин (от латинского fibra — нить), из которого в основном состоят выделения шелкоотделительных желез гусениц шелкопрядов при завивке коконов. Шелковая нить может достигать километра, а шелковая ткань обладает высокой прочностью и очень красива. Знаменитый блеск шелковой ткани обусловлен строением фиброиновой нити — в сечении она трехгранна.
Но рекордсменом по прочности является белковая нить других живых существ, а именно пауков. Паучья паутина состоит из белков спидроинов (от английского spider — паук) и разрывается лишь при растяжении в пять раз, сочетая в себе свойства эластичности и высокой прочности. При одинаковой толщине трос из паутины прочнее стального в сотни раз, вот только где взять столько паутины? Решением проблемы может стать генная инженерия — канадские генетики уже вывели генно-модифицированных коз, в молоке которых содержатся спидроины. Однако из этих белков нужно еще научиться прясть нити, а это пока не удается, хотя кое-что из молока модифицированных козочек уже получают (см. главу 15).
Совершенно другими свойствами обладает белок кератин, из которого в основном состоят ногти и волосы людей, когти птиц и носорожьи рога. Это твердое вещество, нисколько не похожее на жидкость внутри куриного яйца. Но, пожалуй, самым необычным может считаться белок, входящий в название Института белка Российской академии наук. На сайте Академии наук — да, да, Академии наук! — появился Squirrel Institute, то есть «Институт белки». Премиленький зверек и не знал, что над его изучением работает целый академический институт во главе с уважаемым ученым. Переводчика следовало бы свернуть в пружинку.
Помимо белков и важнейших из них — ферментов, которые синтезируются в нашем организме, существуют не менее важные вещества, которые организм человека производить не умеет. Они нам крайне необходимы. Это витамины.
Глава 8
Витамины, азбука жизни
Эти химические вещества, первое из которых было открыто в 1911 году, назвали аминами жизни — витаминами (от латинского vita — жизнь). Со временем выяснилось, что лишь некоторые из них являются аминами, то есть специфическими азотсодержащими органическими веществами, но название привилось, особенно после того, как было доказано, что без небольших, часто совсем маленьких, количеств этих веществ человек и вправду жить не может.
Витамин мореплавателей
Самым известным витамином является, конечно, знаменитая аскорбинка — витамин С. Название происходит от латинского scorbutus — цинга и отрицания «а». Именно недостаток витамина С вызывает пресловутый весенний авитаминоз. Еще сто лет тому назад работа по 12 часов в сутки 6 дней в неделю была вполне привычна и крестьянам, составлявшим подавляющее большинство населения Российской империи, и рабочим на заводах и фабриках. И в те времена люди гораздо больше ели, то есть количественно больше потребляли пищевых продуктов — просто из-за необходимости возмещения потерь от тяжелой физической работы. И соответственно организм получал положенное ему количество витаминов, содержавшихся в этой обильной пище. В какой-то повести крестьянин рассказывает, как он мог за раз съесть «меру картох». Мера — это ведро, 10 килограммов картошки. А сейчас — чашка кофе на завтрак, полпорции супа и «второе» из 150 граммов гарнира и куска шницеля на обед, полпакета пельменей на ужин, по дороге на работу банан — вот и весь наш рацион, вполне обеспечивающий нужным количеством калорий, но никак не витаминов.
По определению, витаминами являются вещества, необходимые человеческому организму, но им не синтезируемые. Они должны получаться извне, то есть из пищи, поскольку в воде или воздухе их нет, а больше мы ничего из внешней среды не используем. Забавно, что из всех сотен тысяч видов живых существ не умеют «изготавливать» внутри себя аскорбиновую кислоту только человек, человекообразные обезьяны (что неудивительно, ведь мы близкие родственники) и… морские свинки!
Недостаток аскорбиновой кислоты вызывает цингу. Именно эта болезнь свела в могилу, точнее, в соленые морские воды, намного больше моряков, чем все морские сражения, вместе взятые. Когда в 1497–1499 годах Васко да Гама впервые обогнул мыс Доброй Надежды, он потерял половину экипажа. Цинга — это болезнь, вызывающая кровотечение в тканях, кровоточивость десен, потерю зубов, анемию и общую слабость.
Путешествовавший из Лиссабона в Индию в 1579 году Томас Стивенс оставил такие воспоминания: «…десны распухают до огромных размеров, ноги отекают, все тело болит и настолько цепенеет, что невозможно шевельнуть ни рукой, ни ногой, и смерть наступает от слабости…». При этом еще в XIII веке было известно, что цингу излечивает апельсиновый или лимонный сок, однако эти сведения из ученых трактатов до большинства простых моряков и даже их командиров так и не дошли вплоть до — невероятно! — начала XX века. Хотя некоторые продвинутые компании, например Ост-Индская, все же рекомендовали капитанам своих судов брать на борт фрукты.
Только в 1919 году из стандартного пищевого рациона для лабораторных крыс был выделен некий фактор, предотвращающий заболевание этих животных цингой. Над задачей выделения конкретного химического вещества из этого фактора трудилось множество ученых в Европе и Америке, но удача улыбнулась лишь малоизвестному венгерскому химику Альберту Сент-Дьёрдьи. Из фруктовых соков и коры надпочечников крупного рогатого скота он выделил гексуроновую кислоту и установил ее брутто-формулу C6H8O6. Здесь отметим, что витамин С в химическом отношении является простейшим среди витаминов. Структура и способ синтеза аскорбиновой кислоты (бывшей гексуроновой) были открыты в 1933 году, а в 1937 году Сент-Дьёрдьи получил Нобелевскую премию по физиологии и медицине.