Алена Титаренко - Шпаргалка по органической химии
6. Электронное строение аминов аналогично строению аммиака.
7. У атома азота в них имеется также неподеленная пара электронов. В неорганической химии к основаниям относятся вещества, в которых атомы металла соединены с одной или несколькими гидроксильными группами. Но основания – понятие более широкое. Свойства их противоположны свойствам кислот.
8. Амины называются еще органическими основаниями.
9. Являясь основаниями, амины взаимодействуют с кислотами, при этом образуются соли.
Эта реакция аналогична реакциям аммиака и также заключается в присоединении протона.
Но при сходстве свойств этих веществ как оснований между ними имеются и различия:
а) амины – производные предельных углеводородов – оказываются более сильными основаниями, чем аммиак;
б) они отличаются от аммиака лишь наличием в молекулах углеводородных радикалов, поэтому видно влияние этих радикалов на атом азота;
в) в аминах под влиянием радикала – СН3 электронное облако связи С-N смещается несколько к азоту, электронная плотность на азоте возрастает, и он прочнее удерживает присоединенный ион водорода;
г) гидроксильные группы воды от этого становятся более свободными, щелочные свойства раствора усиливаются.
73. Анилин
Основные свойства анилина:
а) ароматический амин – анилин имеет большое практическое значение;
б) анилин C6H5NH2 – это бесцветная жидкость, которая плохо растворяется в воде;
в) имеет светло-коричневую окраску при частичном окислении на воздухе;
г) анилин сильно ядовит.
Основные свойства у анилина проявляются слабее, чем у аммиака и аминов предельного ряда.
1. Анилин не изменяет окраски лакмуса, но при взаимодействии с кислотами образует соли.
2. Если к анилину прилить концентрированную соляную кислоту, то происходит экзотермическая реакция и после охлаждения смеси можно наблюдать образование кристаллов соли: [C6H5NH3]+Cl- – хлорид фениламмония.
3. Если на раствор хлорида фениламмония подействовать раствором щелочи, то снова выделится анилин: [С6Н5NН3]+ + Сl- + Nа+ + ОН- → Н2О + С6Н5NН2 + Nа+ + СI-. Здесь выражено влияние ароматического радикала фенила – С6Н5.
4. В анилине C6H5NH2 бензольное ядро смещает к себе неподеленную электронную пару азота аминогруппы. При этом электронная плотность на азоте уменьшается и он слабее связывает ион водорода, а это значит, что свойства вещества как основания проявляются в меньшей степени.
5. Аминогруппа влияет на бензольное ядро.
6. Бром в водном растворе не реагирует с бензолом.
Способы применения анилина:
1) анилин – один из важнейших продуктов химической промышленности;
2) он является исходным веществом для получения многочисленных анилиновых красителей;
3) анилин используется при получении лекарственных веществ, например сульфаниламидных препаратов, взрывчатых веществ, высокомолекулярных соединений и т. д. Открытие профессором Казанского университета Н.Н. Зининым (1842 г.) доступного способа получения анилина имело большое значение для развития химии и химической промышленности.
1. Промышленность органического синтеза началась с производства красителей.
2. Широкое развитие этого производства стало возможным на основе использования реакции получения анилина, известной сейчас в химии под названием реакции Зинина.
Особенности реакции Зинина:
1) эта реакция заключается в восстановлении нитробензола и выражается уравнением:
С6Н5-NO2 + 6Н → С6Н5-NН2 + 2Н2О;
2) распространенным промышленным способом получения анилина является восстановление нитробензола металлами, например железом (чугунными стружками), в кислой среде;
3) восстановление нитросоединений соответствующего строения – это общий способ получения аминов.
74. Аминокислоты
Среди азотсодержащих органических веществ имеются соединения с двойственной функцией. Особенно важными из них являются аминокислоты.
Строение и физические свойства.
1. Аминокислоты – это вещества, в молекулах которых содержатся одновременно аминогруппа NН2 и карбоксильная группа – СООН.
Например: NH2-CH2-COOH – аминоуксусная кислота, CH3-CH(NH2)-COOH – аминопропионовая кислота.
2. Аминокислоты – это бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде.
3. Многие аминокислоты имеют сладкий вкус.
4. Аминокислоты можно рассматривать как карбоновые кислоты, в молекулах которых атом водорода в радикале замещен аминогруппой. При этом аминогруппа может находится у разных атомов углерода, что обусловливает один из видов изомерии аминокислот.
Некоторые представители аминокислот:
1) аминоуксусная кислота Н2N-СН2-СООН;
2) аминопропионовая кислота Н2N-СН2-СН2-СООН;
3) аминомасляная кислота Н2N-СН2-СН2-СН2-СООН;
4) аминовалериановая кислота Н2N-(СН2)4-СООН;
5) аминокапроновая кислота Н2N-(СН2)5-СООН.
5. Чем больше атомов углерода в молекуле аминокислоты, тем больше может существовать изомеров с различным положением аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.
6. Чтобы в названии изомеров можно было указывать положение группы – NH2 по отношению к карбоксилу, атомы углерода в молекуле аминокислоты обозначаются последовательно буквами греческого алфавита: а) α-аминокапроновая кислота; б) β-аминокапроновая кислота.
Особенности строения аминокислот заключаются в изомерии, которая может быть обусловлена также разветвлением углеродного скелета, а также строением своей углеродной цепи.
Способы применения аминокислот:
1) аминокислоты широко распространены в природе;
2) молекулы аминокислот – это те кирпичики, из которых построены все растительные и животные белки; аминокислоты, необходимые для построения белков организма, человек и животные получают в составе белков пищи;
3) аминокислоты прописываются при сильном истощении, после тяжелых операций;
4) их используют для питания больных, минуя желудочно-кишечный тракт;
5) аминокислоты необходимы в качестве лечебного средства при некоторых болезнях (например, глутаминовая кислота используется при нервных заболеваниях, гистидин – при язве желудка);
6) некоторые аминокислоты применяются в сельском хозяйстве для подкормки животных, что положительно влияет на их рост;
7) имеют техническое значение: аминокапроновая и аминоэнантовая кислоты образуют синтетические волокна – капрон и энант.
75. Амиды кислот
Характерные особенности амидов кислот:
1) это производные этих кислот, в которых гидроксильная группа замещена на аминогруппу, например: а) уксусная кислота – СН3 – С(О) – ОН, б) амид уксусной кислоты – СН3 – С(О) – NН2;
2) общая формула амидов RCONН2;
3) функциональная группа С(O)NН2 называется амидогруппой;
4) названия амидов происходят от названий кислот, из которых они образовались, с добавлением части – амид;
5) амиды получаются путем нагревания аммонийных солей карбоновых кислот;
6) амиды также получаются под действием аммиака на сложные эфиры: RCOOR′ + NH3 → RCONH2 + R′OH;
7) амид муравьиной кислоты – это жидкость;
8) амиды всех других кислот – это белые кристаллические вещества;
9) низшие амиды хорошо растворимы в воде;
10) водные растворы амидов дают нейтральную реакцию на лакмус;
11) важнейшее свойство амидов – это их способность к гидролизу в присутствии кислот и щелочей. При этом образуются кислота и аммиак: RCONH2 + H2O → RCOOH + NH3;
12) к амидам кислот относится мочевина.
Особенности мочевины:
а) мочевина – это конечный продукт азотистого обмена в организме человека и животных;
б) она образуется при распаде белков и выделяется вместе с мочой;
в) мочевину можно рассматривать как полный амид угольной кислоты: НО-С-О=ОH – угольная кислота, Н2N-СО-NН2 – мочевина;
г) мочевина, или карбамид, – это белое кристаллическое вещество, которое хорошо растворяется в воде;
д) впервые она была получена немецким ученым Велером в 1828 г. из цианата аммония:
NH4OC≡N → H2N-CO-NH2;
е) это первое органическое соединение, которое получили синтетическим путем.
Способы получения и применения мочевины:
1) в промышленности мочевина получается из оксида углерода (IV) и аммиака при нагревании (150 °C) и высоком давлении: СO2 + 2NН3 → Н2N-СО-NН2 + Н2О;
2) с сильными минеральными кислотами мочевина образует соли: H2N-CO-NH2 + HNO3 → H2N-CO-NH2·HNO3;
